3-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 4814-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxypyrrole-2,5-dione；3-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypyrrole-2,5-dione
• CAS: 4814-15-7
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₃
• 分子量: 223.616
• InChiKey: INQCHKODXJCYKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl anilinomaleimide based derivatives as glycogen synthase kinase-3β inhibitors with potential role as antidepressant agents

  摘要：

  基于新型苯胺马来酰亚胺衍生物被发现能抑制GSK-3β活性体外，并在动物模型中展现抗抑郁效果。

  DOI：

  10.1039/c5nj02896e
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl anilinomaleimide based derivatives as glycogen synthase kinase-3β inhibitors with potential role as antidepressant agents

  摘要：

  基于新型苯胺马来酰亚胺衍生物被发现能抑制GSK-3β活性体外，并在动物模型中展现抗抑郁效果。

  DOI：

  10.1039/c5nj02896e

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity and Protein Kinase C Inhibition of Arylpyrrolylmaleimides
  作者：Gui-Qing Xu、Chong Zhang、Lei Zhang、Xing-Lu Zhou、Bo Yang、Qiao-Jun He、Yong-Zhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200700190

  日期：2008.5

  novel arylpyrrolylmaleimides was synthesized and evaluated for their in‐vitro cytotoxicity against various human cancer cell lines and their protein‐kinase C inhibitory activity. Some of the compounds showed high or moderate cytotoxic activity against the tested cell lines. Compound 6b is the most promising compound against the tested cancer cell lines; 6d and 6e showed moderate protein‐kinase C inhibition

  合成了一系列新型芳基吡咯基马来酰亚胺，并评估了它们对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性及其蛋白激酶 C 抑制活性。一些化合物对测试的细胞系显示出高或中度的细胞毒活性。化合物 6b 是最有前途的抗癌细胞系化合物；6d和6e显示出中度蛋白激酶C抑制。根据获得的实验数据讨论结构 - 活性关系。
• 3-Anilino-4-arylmaleimides: potent and selective inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3)
  作者：David G. Smith、Marianne Buffet、Ashley E. Fenwick、David Haigh、Robert J. Ife、Martin Saunders、Brian P. Slingsby、Rachel Stacey、Robert W. Ward

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00721-6

  日期：2001.3

  Potent 3-anilino-4-arylmaleimide glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) inhibitors have been prepared using automated array methodology. A number of these are highly selective, having little inhibitory potency against more than 20 other protein kinases. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of aryl anilinomaleimide based derivatives as glycogen synthase kinase-3β inhibitors with potential role as antidepressant agents
  作者：Mushtaq A. Tantray、Imran Khan、Hinna Hamid、Mohammad Sarwar Alam、Abhijeet Dhulap、Abul Kalam

  DOI：10.1039/c5nj02896e

  日期：——

  Novel anilinomaleimide based derivatives were found to inhibit GSK-3β activity in vitro and demonstrate anti-depressant effects in animal models.

  基于新型苯胺马来酰亚胺衍生物被发现能抑制GSK-3β活性体外，并在动物模型中展现抗抑郁效果。