(1R,2R,4S,5R)-6-Amino-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol | 488-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4S,5R)-6-Amino-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
• 英文别名: INOSAMINE (D)；MYOINOSAMINE (L)；1-neo-inosamine；1-amino-1-deoxy-scyllo-inositol；INOSAMINE (L)；MYOINSAMINE (D)
• CAS: 488-53-9；527-22-0；16051-06-2；16051-25-5；18685-73-9；21194-00-3；26151-22-4；26151-30-4；52645-65-5；52645-66-6；52645-68-8；52645-69-9；52645-70-2；56845-76-2；64938-52-9；64938-53-0；91740-31-7；117772-62-0；119324-43-5；132562-57-3；132562-58-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: JXAOTICXQLILTC-AAMFYJMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127.17
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5R)-6-Amino-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1D-penta-O-acetyl-1-acetylamino-1-deoxy-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of uronic acids leading to aminocyclitols. III. Syntheses of aminocyclitols and aminocyclitol-oligoglycosides from uronic acids and glucuronide-saponins by means of electrolytic decarboxylation.

  摘要：

  将尿酸[如甲基 2，3，4-三-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷酸 (1)、D-葡萄糖醛酸 (9) 和 D-半乳糖醛酸 (17)]转化为相应的氨基环糖醇[如6b、7b、8b；14b、c、15b、c、16b、c；18b]的转化是通过最初的电解脱羧和随后的碱性硝基甲烷处理，再经过催化还原和乙酰化完成的。这种转化方法也适用于中性糖[如 D-甘露糖（19）]，可得到 L-新氨基环糖醇六乙酸酯（22b），还适用于两种葡萄糖醛酸皂甙[sakuraso-皂甙（23）和去酰基-积戈皂甙（27）]，可得到氨基环糖醇寡糖苷（26a、28a）。值得注意的是，这种电解转化无需事先保护起始尿酸中的羟基。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2571
• 作为产物：
  描述：

  glucose 在 Raney Ni(T-4) 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1R,2R,4S,5R)-6-Amino-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of uronic acids leading to aminocyclitols. III. Syntheses of aminocyclitols and aminocyclitol-oligoglycosides from uronic acids and glucuronide-saponins by means of electrolytic decarboxylation.

  摘要：

  将尿酸[如甲基 2，3，4-三-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷酸 (1)、D-葡萄糖醛酸 (9) 和 D-半乳糖醛酸 (17)]转化为相应的氨基环糖醇[如6b、7b、8b；14b、c、15b、c、16b、c；18b]的转化是通过最初的电解脱羧和随后的碱性硝基甲烷处理，再经过催化还原和乙酰化完成的。这种转化方法也适用于中性糖[如 D-甘露糖（19）]，可得到 L-新氨基环糖醇六乙酸酯（22b），还适用于两种葡萄糖醛酸皂甙[sakuraso-皂甙（23）和去酰基-积戈皂甙（27）]，可得到氨基环糖醇寡糖苷（26a、28a）。值得注意的是，这种电解转化无需事先保护起始尿酸中的羟基。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2571