7-bromo-2-(4-fluorobenzyl)-2H-indazole | 1259033-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 7-bromo-2-(4-fluorobenzyl)-2H-indazole
• 英文别名: 7-Bromo-2-[(4-fluorophenyl)methyl]-2h-indazole；7-bromo-2-[(4-fluorophenyl)methyl]indazole
• CAS: 1259033-13-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrFN₂
• 分子量: 305.149
• InChiKey: TYQJUPZMEYIJFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯胺 、 7-bromo-2-(4-fluorobenzyl)-2H-indazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 caesium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到[2-(4-fluorobenzyl)-2H-indazol-7-yl]-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED INDAZOLE AND AZA-INDAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS D'INDAZOLE ET D'AZA-INDAZOLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE

  摘要：

  本发明涉及具有公式（I）中定义的R1、R2、R3、R4、Y、A1、A2、A3、A4、X1、X2、X3和Het1含义的新型取代的吲唑和氮杂吲唑衍生物。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。该发明还涉及制备这种新型化合物的过程，包含该化合物作为活性成分的药物组合物以及将该化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2010145883A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-硝基苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-bromo-2-(4-fluorobenzyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Novel Series of Bicyclic Heterocycles As Potent γ-Secretase Modulators

  摘要：

  The design and the synthesis of several chemical subclasses of imidazole containing gamma-secretase modulators (GSMs) is described. Conformational restriction of pyridone 4 into bicyclic pyridone isosteres has led to compounds with high in vitro and in vivo potency. This has resulted, in the identification of benzimidazole 44a as a GSM with low nanomolar potency in vitro. In mouse, rat, and dog, this compound displayed the typical gamma-secretase modulatory profile by lowering A beta 42 and A beta 40 levels combined with an especially pronounced increase in A beta 38 and A beta 37 levels while leaving the total levels of amyloid peptides unchanged.

  DOI：

  10.1021/jm201710f

文献信息

• SUBSTITUTED INDAZOLE AND AZA-INDAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2427453B1

  公开（公告）日：2013-07-17
• NOVEL SUBSTITUTED INDAZOLE AND AZA-INDAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Bischoff François Paul

  公开号：US20120095036A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention is concerned with novel substituted indazole and aza-indazole derivatives of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X 1 , X 2 , X 3 and Het 1 have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.
• US8835482B2
  申请人：——

  公开号：US8835482B2

  公开（公告）日：2014-09-16