4'-Methylsulfonyl-4-acetylbiphenyl | 16734-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-Methylsulfonyl-4-acetylbiphenyl
• 英文别名: 4-Acetyl-4'-methylsulfonyl-biphenyl；1-[4'-(Methylsulfonyl)[1,1'-biphenyl]-4-yl] ethanone；1-[4-(4-methylsulfonylphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 16734-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: UHFIVZSQKZXHRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Methylsulfonyl-4-acetylbiphenyl 、 乙醛酸 生成
  参考文献：
  名称：

  DE2047806

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲磺酰基联苯 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 4'-Methylsulfonyl-4-acetylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  联苯系列-I：合成一些2'-，3'-和4'-取代的3-硝基-4-溴代联苯

  摘要：

  描述了一系列2'-，3'-和4'-取代的3-硝基-4-溴代二苯及其中间体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92402-0

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 5-hydroxy, 5-substituted-pyrimidine-2,4,6-triones as potent inhibitors of gelatinases MMP-2 and MMP-9
  作者：Orazio Nicolotti、Marco Catto、Ilenia Giangreco、Maria Barletta、Francesco Leonetti、Angela Stefanachi、Leonardo Pisani、Saverio Cellamare、Paolo Tortorella、Fulvio Loiodice、Angelo Carotti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.036

  日期：2012.12

  rational design led to the discovery of highly potent MMP inhibitors. In particular, biphenyl derivatives bearing at the para position COCH3 and OCF3 substituents permitted to inhibit gelatinases MMP-2 and MMP-9, with IC50 values as low as 30 nM and 21 nM, respectively, whereas the introduction at the same position of the bulkier SO2CH3 group afforded a potent collagenase MMP-8 inhibitor with an IC50

  基质金属蛋白酶（MMP）是有吸引力的生物学靶标，在许多生理病理学过程中起着关键作用，例如细胞外基质蛋白的降解，细胞表面受体的释放和裂解，肿瘤进展，体内稳态调节和先天免疫。合理设计，制备和测试了一系列5-羟基，5-取代的嘧啶-2,4,6-三酮，作为明胶酶MMP-2和MMP-9和胶原酶MMP-8的抑制剂。一方面，代表此类化合物的典型特征的5-羟基的存在确保了诱人的药代动力学特征，而另一方面，通过酮亚甲基连接基连接至位置5的适当取代的联芳基分子片段则确保了良好的药代动力学特性。 S 1的深部区域的相互作用'酶亚位点。这种合理的设计导致了高效MMP抑制剂的发现。特别是，在对位带有COCH 3和OCF 3取代基的联苯衍生物可以抑制明胶酶MMP-2和MMP-9，IC 50值分别低至30 nM和21 nM，而引入相同位置较大的SO 2 CH 3基团提供了有效的胶原酶MMP-8抑制剂，IC 50值等于66
• Substituent effects in the biphenyl series. Part IV. The kinetics of piperidinodebromination of 4′-substituted 3-bromo-4-nitrobiphenyls
  作者：Giuseppe Guanti、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Carlo Dell'Erba

  DOI：10.1039/p29770000137

  日期：——

  A series of 4′-substituted 3-bromo-4-nitrobiphenyls have been prepared and the rates of piperidinodebromination in methanol at three different temperatures have been measured. The kinetic data are satisfactorily correlated by a modified Hammett relationship (ρ+ 0.35) using σp constants for 4′-halogen and σp+ 0.32(σ––σp) for strongly electron-withdrawing 4′-substituents (MeCO, MeSO2, and NO2). Comparison

  已经制备了一系列的4'-取代的3-溴-4-硝基联苯，并且已经测量了在三个不同温度下在甲醇中哌啶基溴化的速率。动力学数据是由改性哈米特关系令人满意相关（ρ+ 0.35），使用σ p为4'-卤素和σ常数p + 0.32（σ - -σ p）为强吸电子4'-取代基（梅科，内消旋2和NO 2）。与先前报道的在相应的3'-和4'-取代的3-硝基-4-溴代二苯上进行相同反应的结果进行了比较。