4-甲磺酰基联苯 | 6462-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲磺酰基联苯
• 英文名称: 4-(methylsulfonyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(methylsulfonyl)biphenyl；4-(methylsulfonyl)-1,1′-biphenyl；4-Methanesulfonyl-biphenyl；1-methylsulfonyl-4-phenylbenzene
• CAS: 6462-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: KPLBNSVPNZGZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲磺酰基联苯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 生成 (E)-4-Hydroxy-4-(4'-methanesulfonyl-biphenyl-4-yl)-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  CH537895

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(methylsulfonyl)aniline 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-甲磺酰基联苯
  参考文献：
  名称：

  通过铵盐的C-N键裂解，有机锌介导的直接C-C键形成。

  摘要：

  我们报告了在LiCl存在下，通过CN键断裂，二芳基锌（Ar 2 Zn）与芳基三甲基铵盐（ArNMe 3 + ⋅ - OTf）之间的直接交叉偶联反应。在THF中加热时，无需任何外部催化剂，反应即可平稳进行，从而可以高效，化学选择性地形成联芳基产物。机理研究表明，该反应通过单个电子转移途径进行。

  DOI：

  10.1002/asia.201701132

文献信息

• Multimetallic catalysed cross-coupling of aryl bromides with aryl triflates
  作者：Laura K. G. Ackerman、Matthew M. Lovell、Daniel J. Weix

  DOI：10.1038/nature14676

  日期：2015.8

  catalyst undergoing oxidative addition. Here, we demonstrate that cooperativity between two group 10 metal catalysts—(bipyridine)nickel and (1,3-bis(diphenylphosphino)propane)palladium—enables a general cross-Ullmann reaction (the cross-coupling of two different aryl electrophiles). Our method couples aryl bromides with aryl triflates directly, eliminating the use of arylmetal reagents and avoiding the challenge

  用于形成新碳-碳键的过渡金属催化策略的出现彻底改变了有机化学领域，使配体、材料和生物活性分子的有效合成成为可能。在单一金属不能促进选择性或有效转化的情况下，可以使用两种不同催化剂——多金属催化——的协同合作。许多重要的反应依赖于多金属催化，例如烯烃的瓦克氧化和炔烃与芳基卤化物的 Sonogashira 偶联，但这种方法在很大程度上仅限于使用具有不同反应性的金属，只有一种金属催化剂进行氧化加成。在这里，我们证明了两种第 10 族金属催化剂——（联吡啶）镍和（1，3-双（二苯基膦基）丙烷）钯——可实现一般的交叉乌尔曼反应（两种不同芳基亲电试剂的交叉偶联）。我们的方法将芳基溴化物与芳基三氟甲磺酸酯直接偶联，消除了芳基金属试剂的使用，并避免了直接芳基化方法所需的区分多个碳氢键的挑战。可以在没有过量底物的情况下实现选择性，这源于两种催化剂的正交反应性和两种芳基金属中间体的相对稳定性。虽然（1,3-双
• Ni <i>vs.</i> Pd in Suzuki–Miyaura sp²–sp² cross-coupling: a head-to-head study in a comparable precatalyst/ligand system
  作者：Matthew J. West、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c9ob00561g

  日期：——

  cornerstone method for sp2–sp2 cross-coupling in industry. There has been a concerted effort to enable the use of Ni catalysis as an alternative to Pd in order to mitigate cost and improve sustainability. Despite significant advances, ligand development for Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling remains underdeveloped when compared to Pd and, as a consequence, ligands for Ni-catalyzed processes are typically

  Suzuki–Miyaura反应是sp 2 –sp 2的基石方法工业中的交叉耦合。为了降低成本和提高可持续性，已经做出了共同的努力以使得能够使用Ni催化来代替Pd。尽管取得了重大进展，但与Pd相比，Ni催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联的配体开发仍不发达，因此，Ni催化过程的配体通常取自Pd舞台。在这项研究中，我们评估了以常见的双齿配体（dppf）为首对首形式使用相似的Ni和Pd预催化剂对联芳偶合的最常见类型的效果，建立了直接替代Pd的实际含义与Ni一起，并从机械角度确定这些观察的潜在起源。
• A New Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of Sodium Methanesulfinate with (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Dawei Ma、Songtao Niu、Jinlong Zhao、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201700477

  日期：2017.11

  ((2S,4R)‐4‐Hydroxy‐N‐(2‐methylnaphthalen‐1‐yl)pyrrolidine‐2‐carboxamide (HMNPC), an amide derived from 4‐hydroxy‐L‐proline and 2‐methyl naphthalen‐1‐amine, is a powerful ligand for Cu‐catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing for first time the metal‐catalyzed coupling of (hetero)aryl chlorides and NaSO2Me. A considerable number of (hetero)aryl chlorides worked well

  （（2 S，4 R）-4-羟基N-（2-甲基萘-1-基）吡咯烷-2-羧酰胺（HMNPC），一种由4-羟基-L脯氨酸和2-甲基萘衍生的酰胺1-胺是（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐的Cu催化偶联的强配体，首次使（杂）芳基氯化物与NaSO 2 Me发生金属催化偶联。 ）芳基氯化物的效果很好，以良好的收率提供了药学上重要的（杂）芳基甲基砜。
• A Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides with Sulfinic Acid Salts under Mild Conditions
  作者：Jinlong Zhao、Songtao Niu、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00888

  日期：2018.6.15

  The amide derived from 4-hydroxy-l-proline and 2,6-dimethylaniline is a powerful ligand for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing the formation of a wide range of (hetero)aryl sulfones from the corresponding (hetero)aryl halides at considerably low catalytic loadings. The coupling of (hetero)aryl iodides and sodium methanesulfinate proceeds at room temperature

  衍生自4-羟基-1-脯氨酸和2,6-二甲基苯胺的酰胺是Cu催化（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐偶联的强配体，可形成各种（杂）芳基砜由相应的（杂）芳基卤化物以低的催化负载量得到。（杂）芳基碘化物和甲烷亚磺酸钠的偶联在室温下仅用0.5mol％的CuI和配体进行，代表了在低催化负载和室温下Cu催化的芳基化的第一个实例。
• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。