2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,5-triphenylpent-4-yn-1-one | 1351953-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,5-triphenylpent-4-yn-1-one
• CAS: 1351953-58-6
• 化学式: C₂₆H₂₀OS₂
• 分子量: 412.576
• InChiKey: SUMOQYHDFQWTCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1,3]dithiolan-2-ylidene-1-phenyl-ethanone 、 1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,5-triphenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)-Catalyzed Intermolecular C(sp²)-C(sp³) Dehydration Coupling Reaction of Ketene Dithioacetals and Propargyl Alcohols: Synthesis of Novel gem-Dialkylthiopenten-4-ynes and Further Conversion into Methyl Pent-4-ynoates

  摘要：

  我们报道了铁(III)催化的乙烯酮二硫缩醛和炔丙醇之间的分子间C(sp2)-C(sp3)脱水偶联反应，从而高效合成偕二烷基硫代戊烯-4-炔。产物可以高产率转化为戊-4-炔酸甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260333

文献信息

• Ag(I)-Catalyzed Nucleophilic Addition and Friedel–Crafts Alkylation between α-Oxoketene Dithioacetals and Propargyl Carbonates
  作者：Manman Wang、Dachang Bai、Lingheng Kong、Bingxian Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03180

  日期：2018.12.21

  Silver-catalyzed nucleophilic addition and intramolecular Friedel–Crafts alkylation between α-oxoketene dithioacetals and tertiary propargylic carbonates have been realized. The reactions proceeded in moderate to good yields with broad substrate scope, providing a straightforward method for the synthesis of substituted indenes.

  已经实现了银催化的亲核加成以及α-氧杂环丁烯二硫缩醛与叔碳酸炔丙酯之间的分子内Friedel-Crafts烷基化反应。反应以中等至良好的收率进行，具有广泛的底物范围，为合成取代的茚提供了直接的方法。