(Z)-D-Glucose-oxim | 57820-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-D-Glucose-oxim
• 英文别名: (Z)-D-glucose oxime；(Z)-Glucoseoxim；D-glucose (Z)-oxime；(2R,3R,4R,5S,6Z)-6-hydroxyiminohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 57820-47-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₆
• 分子量: 195.172
• InChiKey: FQDOAQMGAIINEJ-WPSDZHAISA-N

物化性质

• 沸点：
  633.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Desoxy-N-hydroxy-β-D-glucopyranosylamin 在 丙酮酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.02h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖肟和α-酮酸与糖基酰胺和N-糖肽的化学选择性偶联

  摘要：

  未保护的糖羟胺和肟与α-酮酸的反应会导致Bode酮酸羟胺（KAHA）的脱羧缩合路径发生化学选择性的糖基酰胺形成。具有葡萄糖构型的糖肟立体选择性地形成β-连接的产物。该方法可用于收敛合成在酰基部分带有小标记，间隔基或肽的N-酰化糖和寡糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.056

文献信息

• Nitrosation of Sugar Oximes: Preparation of 2-Glycosyl-1-hydroxydiazene-2-oxides
  作者：Jörg Brand、Thomas Huhn、Ulrich Groth、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1002/chem.200500325

  日期：2006.1

  Oximes of glucose, xylose, lactose, fructose, and mannose have been prepared. Nitrosation of the oximes of glucose, xylose, and lactose with NaNO2/HCl afforded 2-(beta-glycopyranosyl)-1-hydroxydiazene-2-oxides, which were isolated as salts 13, 22, and 28. Nitrosation of fructose oxime 29 furnished fructose, whereas nitrosation of mannose oxime 30 with NaNO2/HCl afforded the 1-hydroxy-2-(beta-D-man

  已经制备了葡萄糖，木糖，乳糖，果糖和甘露糖的肟。用NaNO 2 / HCl亚硝化葡萄糖，木糖和乳糖的肟，得到2-（β-甘露糖基）-1-羟基二氮杂-2-氧化物，其被分离为盐13、22和28。提供了果糖肟的亚硝化29果糖，而甘露糖肟30用NaNO2 / HCl的亚硝化得到1-羟基-2-（β-D-甘露吡喃糖基）二氮杂-2-氧化物32，由此制得对茴香醚鎓盐31和钠盐33。然而，在CsOH或KOH的水溶液中用亚硝酸异戊酯亚硝化30，导致分别形成2-（α-D-甘露呋喃糖基）-1-羟基二氮杂2-氧化物盐34和35。2-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1-羟基二氮杂-2-氧化物铵13的甲基化产生1-甲氧基化合物，将其苯甲酰化得到四-O-苯甲酸酯14a，通过X射线衍射分析证实其结构。由葡萄糖O-甲基肟15和16制备N-甲氧基-N-亚硝基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺18。该化合物的结构通过
• Desoxy-nitrozucker. 13. Mitteilung. Herstellung ungeschützter und partiell geschützter 1-Desoxy-1-nitro-<scp>D</scp>-aldosen sowie Röntgenstrukturanalysen einiger ihrer Vertreter
  作者：Dieter Beer、Jost H. Bieri、Ingolf Macher、Roland Prewo、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19860690526

  日期：1986.7.30

  Preparation of Unprotected and Partially Protected 1-Deoxy-1-nitro-D-aldoses and Some Representative X-Ray Structure Analyses

  未保护和部分保护的1-脱氧-1-硝基-D-醛糖的制备及一些代表性的X射线结构分析