2-(2-Phenylethynyl)spiro[2.5]octan-2-ol | 151694-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Phenylethynyl)spiro[2.5]octan-2-ol
• CAS: 151694-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: AZZAHOXSSWSJIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Phenylethynyl)spiro[2.5]octan-2-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1-benzylidenespiro[3.5]nona-2-one
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化环丙醇和环丁醇的扩环

  摘要：

  描述了由阳离子三芳基膦金 (I) 配合物催化的 1-炔基环丁醇和环丙醇重排为亚烷基环烷酮。该反应耐受末端炔烃以及炔烃位置的烷基、芳基和卤代取代，并立体选择性地提供单一烯烃异构体。金 (I) 催化的重排在环上的取代基方面是立体有择的，因此为从环丙醇立体选择性合成高度取代的环戊酮提供了实用的方法。该反应立体选择性地提供单一烯烃异构体，并且通过顺序金 (I) 催化的扩环反应对环上的取代基具有立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja052831g
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-Phenylethynyl)spiro[2.5]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-（1-炔基）环丙醇通过其六羰基二钴配合物重排为 2-环戊烯酮。炔-Co2(CO)6配合物在有机合成中的新用途

  摘要：

  1-(1-炔基) 环丙醇向 2-环戊烯-1-酮的新重排是在其炔基部分与八羰基二钴 (Co2(CO8)) 络合后进行的。1-(1-炔基) 环丙醇在其炔烃末端具有广泛的取代基，以良好的产率重排为相应的 3-取代的 2-环戊烯-1-酮。In case of the reactions of 1-alkynylcyclopropanols with an alkyl substituent on the cyclopropane ring, either 4-substituted or 5-substituted 2-cyclopenten-1-ones could be selectively obtained by appropriate choice of stereochemistry and protective group of the substrates. 这种重排成功地应用于环戊烯酮环化成环烯烃的反应。根据

  DOI：

  10.1021/ja9734004

文献信息

• A Conformationally Controlled Regioselective Rearrangement of 2-Substituted 1-Alkynylcyclopropanols to 2-Cyclopenten-1-ones via Hexacarbonyldicobalt Complex
  作者：Nobuharu Iwasawa、Mari Iwamoto

  DOI：10.1246/cl.1993.1257

  日期：1993.7

  The rearrangement of hexacarbonyldicobalt-complexed 2-substituted 1-alkynylcyclopropanol derivatives is conformationally controlled to give 4- or 5-substituted 2-cyclopentenones regioselectively. In the cases of the reactions of 2-monosubstituted 1-alkynylcyclopropanol derivatives, either regioisomer can be selectively obtained by the appropriate choice of the substrates.

  六羰基二钴络合的 2-取代的 1-炔基环丙醇衍生物的重排受到构象控制，以区域选择性地得到 4-或 5-取代的 2-环戊烯酮。In the cases of the reactions of 2-monosubstituted 1-alkynylcyclopropanol derivatives, either regioisomer can be selectively obtained by the appropriate choice of the substrates.