(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester | 62104-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Boc-Ala-Met-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 62104-40-9
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 334.437
• InChiKey: BSVJKKWEODMSOB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Ala-Met
  参考文献：
  名称：

  用于肽合成的底物导向路易斯酸催化

  摘要：

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03850
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列C端氨基醇二肽Aβ抑制剂。

  摘要：

  已经制备了有效的小分子Aβ抑制剂，该抑制剂掺入了由N端芳基乙酰基和各种C端氨基醇包围的丙氨酸核心。如体外测定中所示，这些化合物表现出立体特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00684-4

文献信息

• Synthesis and electrochemical studies of disubstituted ferrocene/dipeptide conjugates with sulfur-containing side chains
  作者：Conor C.G. Scully、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.070

  日期：2010.7

  conjugates to metal cations (zinc(II), mercury(II), cadmium(II), lead(II), silver(I)) has been examined. Monitoring changes in the potential of the Fe(II)/Fe(III) redox couple to follow peptide/metal interactions, we have probed the influence of the spacer unit between the redox reporter and the metal-binding amino acid, and shown that these systems respond to mercury(II) more strongly than to other heavy

  已经合成并电化学研究了一系列结合有二肽侧臂的1，1'-二取代的二茂铁酰基肽。目标肽包括二茂铁作为电化学记者，氨基酸含硫（升-蛋氨酸，š甲基升-半胱氨酸，š三苯甲基升-半胱氨酸，š -benzhydryl-升-半胱氨酸），为金属结合剂，和具有非极性侧链的氨基酸（l-丙氨酸，l-缬氨酸，l-苯丙氨酸）作为报告分子和金属结合基团之间的间隔基。使用溶液相肽合成方法，采用BOC保护基策略和HBTU-（O-（苯并三唑-1-基）-N，N，N '，N'-四甲基铀六氟磷酸盐）介导的肽偶联，制备二茂铁/二肽共轭物。这些1,1'-取代的二茂铁酰基肽的电化学性质已使用循环伏安法进行了表征。全部显示出完全可逆的一个电子氧化步骤。正向扫描半波峰（E F），反向扫描半波峰（E R），峰间距（ΔE P）和半波电势（E 1/2）的报告。最后，朝着利用二茂铁酰基肽检测溶液中重金属的目标，这些二茂铁/二肽共轭物对金属阳离子（锌
• A series of C-Terminal amino alcohol dipeptide Aβ inhibitors
  作者：Albert W. Garofalo、David W.G. Wone、Angela Phuc、James E. Audia、Cheryl A. Bales、Harry F. Dovey、Darren B. Dressen、Beverly Folmer、Erich G. Goldbach、Ashley C. Guinn、Lee H. Latimer、Thomas E. Mabry、Jeffrey S. Nissen、Michael A. Pleiss、Stephen Sohn、Eugene D. Thorsett、Jay S. Tung、Jing Wu

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00684-4

  日期：2002.11

  Potent, small molecule A beta inhibitors have been prepared that incorporate an alanine core bracketed by an N-terminal arylacetyl group and various C-terminal amino alcohols. The compounds exhibit stereospecific inhibition as demonstrated in an in vitro assay.

  已经制备了有效的小分子Aβ抑制剂，该抑制剂掺入了由N端芳基乙酰基和各种C端氨基醇包围的丙氨酸核心。如体外测定中所示，这些化合物表现出立体特异性抑制作用。
• 10.1039/d4cc02739f
  作者：Lu, Fengjie、Zhang, Xinyi、Geng, Yujie、Wang, Huihui、Tang, Jian

  DOI：10.1039/d4cc02739f

  日期：——
• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。