Boc-Ala-Met | 117823-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Met
• 英文别名: tert-butyloxycarbonylalanyl-methionine；Boc-L-Ala-L-Met-OH；Boc-Ala-Met-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 117823-40-2
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 320.41
• InChiKey: AHLVVUWWZRNUQV-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Met 在 lithium hydroxide monohydrate 、 甲醇钽 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Boc-L-Ala-L-Met-L-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  用于肽合成的底物导向路易斯酸催化

  摘要：

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03850
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 甲醇钽 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Boc-Ala-Met
  参考文献：
  名称：

  用于肽合成的底物导向路易斯酸催化

  摘要：

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03850

文献信息

• Synthesis of Methionine ContainingPeptides Related to Native Chemical Ligation
  作者：Richard R. Schmidt、Kandasamy Pachamuthu

  DOI：10.1055/s-2003-38361

  日期：——

  Methionine chemical ligation is based on a convenient direct thioester formation at the C-terminus of the ligation site, on homocysteine reduction with dithiothreitol in order to liberate the mercapto group of the homocysteine residue at the N-terminus, and on chemoselective S-methylation with methyl iodide.

  蛋氨酸化学连接的基础是：在连接位点的 C 端直接形成方便的硫代酯；用二硫苏糖醇还原同型半胱氨酸，以释放 N 端同型半胱氨酸残基的巯基；以及用甲基碘进行化学选择性 S 甲基化。
• Kasafirek, Evzen; Fukal, Ladislav; Kas, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 12, p. 3197 - 3205
  作者：Kasafirek, Evzen、Fukal, Ladislav、Kas, Jan

  DOI：——

  日期：——
• KASAFIREK, EVZEN;FUKAL, LADISLAV;KAS, JAN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N2, C. 3197-3205
  作者：KASAFIREK, EVZEN、FUKAL, LADISLAV、KAS, JAN

  DOI：——

  日期：——
• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。