3',5'-di-O-p-tolylsulphonyladenosine | 127246-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-p-tolylsulphonyladenosine
• 英文别名: Tos(-3)[Tos(-5)]Ribf(b)-adenin-9-yl；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 127246-63-3
• 化学式: C₂₄H₂₅N₅O₈S₂
• 分子量: 575.623
• InChiKey: BGDRRQFQGQCKOI-UMCMBGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-p-tolylsulphonyladenosine 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以12%的产率得到脱氧腺嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物部分甲苯磺酸化的腺嘌呤核苷与三乙基硼氢化锂的反应

  摘要：

  三乙基硼氢化锂与9- / bg-D-D-呋喃核糖基腺嘌呤，9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，9-β-D-木呋喃基腺嘌呤和9的2'，3'-二-Op-甲苯基-磺酰基衍生物的反应研究了-β-D-呋喃呋喃糖基腺嘌呤。2′，3′-二-Op-甲苯磺酰腺苷与LiEt 3 BH的反应得到9-（3-脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤。该重排反应用于从2'，3'，5'-三-Op-甲苯磺酰赖氨酸腺苷一步合成9-（3,5-二脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤，产率为58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89533-8
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-3',5'-di-O-p-tolylsulphonyladenosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以790 mg的产率得到3',5'-di-O-p-tolylsulphonyladenosine
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物部分甲苯磺酸化的腺嘌呤核苷与三乙基硼氢化锂的反应

  摘要：

  三乙基硼氢化锂与9- / bg-D-D-呋喃核糖基腺嘌呤，9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，9-β-D-木呋喃基腺嘌呤和9的2'，3'-二-Op-甲苯基-磺酰基衍生物的反应研究了-β-D-呋喃呋喃糖基腺嘌呤。2′，3′-二-Op-甲苯磺酰腺苷与LiEt 3 BH的反应得到9-（3-脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤。该重排反应用于从2'，3'，5'-三-Op-甲苯磺酰赖氨酸腺苷一步合成9-（3,5-二脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤，产率为58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89533-8

文献信息

• HERDEWIJN, PIET, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6563-6580
  作者：HERDEWIJN, PIET

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of adenine nucleosides, tosylated in the carbohydrate moiety, with lithium triethylborohydride
  作者：Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89533-8

  日期：1989.1

  The reaction of lithium triethylborohydride with the 2′,3′-di-O-p-tolyl-sulphonyl derivatives of 9-/bg-D-ribofuranosyladenine, 9-β-D-arabinofuranosyl-adenine, 9-β-D-xylofuranosyladenine and 9-β-D-lyxofuranosyladenine was studied. The reaction of 2′,3′-di-O-p-tolysulphonyladenosine with LiEt3BH gave 9-(3-deoxy-β-D--pentofuranosyl)adenine. This rearrangement reaction was used for the synthesis of 9-(3

  三乙基硼氢化锂与9- / bg-D-D-呋喃核糖基腺嘌呤，9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，9-β-D-木呋喃基腺嘌呤和9的2'，3'-二-Op-甲苯基-磺酰基衍生物的反应研究了-β-D-呋喃呋喃糖基腺嘌呤。2′，3′-二-Op-甲苯磺酰腺苷与LiEt 3 BH的反应得到9-（3-脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤。该重排反应用于从2'，3'，5'-三-Op-甲苯磺酰赖氨酸腺苷一步合成9-（3,5-二脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤，产率为58％。