methyl 3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]propanoate | 1268617-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]propanoate
• CAS: 1268617-48-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: UQHAVIQAYIQSPX-DQFDVREHSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(2S,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]-acrylate 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]propanoate 、 methyl 3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  亚砜对四氢呋喃立体选择性构建的影响：（+）-萘二酚的全合成

  摘要：

  对映体纯的羟基亚磺酰基酮在2,5-顺式-二取代的四氢呋喃骨架的还原环化反应中（用Et 3 SiH /三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf））达到了良好的立体选择性。环外亚砜的静电作用使反应性中间体氧碳鎓构象稳定，这是观察到的立体控制的原因。提出了一个模型来解释结果。使用该反应和不对称还原β-酮亚砜作为关键步骤，促进了天然β-C-芳基糖苷（+）-goniothalesdiol的全部对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002637