2-(trimethylsilyl)ethyl (3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 500720-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 500720-48-9
• 化学式: C₈₇H₉₅NO₁₇Si
• 分子量: 1454.79
• InChiKey: VEEHXVSFBKNEMC-GTGXDEFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.89
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  唾液酸糖共轭物的合成研究90：硫酸化葡萄糖醛酸副糖苷的全合成

  摘要：

  已经合成了3- O-磺基葡萄糖醛酸酰基副球糖苷衍生物（五糖）。设计用于在最后一步有效，立体控制苷化的简便的硫酸化重要的中间体，甲基（4- ø -乙酰基-2- ø -苯甲酰基-3- ö -levulinoyl-α-d吡喃葡糖基三氯乙酰亚胺酯）糖醛酸（8）为由[2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（3）经选择性的4- O-乙酰化，2- O-苯甲酰化，3- O-乙酰丙酰化，去除2-（三甲基甲硅烷基）乙基制备和亚氨酸盐的形成。8的糖基化用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（9）得到2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基4 - O-乙酰基-2- O -苯甲酰基-3- O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（10），通过除去苄基，苯甲酰化，去除2-（三甲基

  DOI：

  10.1080/07328309608005705
• 作为产物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸糖共轭物的合成研究90：硫酸化葡萄糖醛酸副糖苷的全合成

  摘要：

  已经合成了3- O-磺基葡萄糖醛酸酰基副球糖苷衍生物（五糖）。设计用于在最后一步有效，立体控制苷化的简便的硫酸化重要的中间体，甲基（4- ø -乙酰基-2- ø -苯甲酰基-3- ö -levulinoyl-α-d吡喃葡糖基三氯乙酰亚胺酯）糖醛酸（8）为由[2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（3）经选择性的4- O-乙酰化，2- O-苯甲酰化，3- O-乙酰丙酰化，去除2-（三甲基甲硅烷基）乙基制备和亚氨酸盐的形成。8的糖基化用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（9）得到2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基4 - O-乙酰基-2- O -苯甲酰基-3- O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（10），通过除去苄基，苯甲酰化，去除2-（三甲基

  DOI：

  10.1080/07328309608005705

文献信息

• SYNTHESIS OF SIALYL-α-(2→3)-NEOLACTOTETRAOSE DERIVATIVES MODIFIED AT C-2 OF THE<i>N</i>-ACETYLGLUCOSAMINE RESIDUE: PROBES FOR INVESTIGATION OF ACCEPTOR SPECIFICITY OF HUMAN α-1,3-FUCOSYLTRANSFERASES, FUC-TVII, AND FUC-TVI^*
  作者：Kyoko Fukunaga2†、Nagisa Ikami、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1081/car-120014902

  日期：2002.1.10

  A variety of sialyl-alpha-(2-->3)-neolactotetraose (IV3 NeuAcnLcOse(4) or IV(3)NeuGcnLcOse(4)) derivatives (23, 31-37, 58-60) modified at C-2 of the GlcNAc: residue have been synthesized. The phthalimido group at C-2 of GlcNAc in 2-(trimethylsilyl)ethyl (3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside (5) was systematically converted to a series of acylamino groups, to give the per-O-benzylated trisaccharide acceptors (6-11). On the other hand, modification of the hydroxyl group at C-2 of the terminal Glc residue in 2-(trimethylsilyl)ethyl (4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside (42) gave three different kinds of trisaccharide acceptors containing D-glucose (49), N-acetyl-D-mannosamine (50), and D-mannose (51) instead of the GlcNAc residue. Totally ten trisaccharide acceptors (5-11 and 49-51) were each coupled with sialyl-alpha-(2-->3)-galactose donor 12 to afford the corresponding pentasaccharides (14-21 and 52-54) in good yields, respectively, which were then transformed into the target compounds. Acceptor specificity of the synthetic sialyl-alpha-(2-->3)-neolactotetraose probes for the human alpha-(1-->3)-fucosyltransferases, Fuc-TVII and Fuc-TVI, was examined.