propargyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-D-mannopyranoside | 117173-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-iodo-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117173-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₉IO₈
• 分子量: 454.216
• InChiKey: WKEFIRLOOBYNHB-KHMAMNHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-D-mannopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 六正丁基二锡 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4R,5S,6R,7aS)-6-acetyloxymethyl-4,5-diacetyloxy-3-methylidenehexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物吡喃糖苷的自由基环化：功能化环稠合双环缩醛的受控形成

  摘要：

  顺式稠合的手性双环缩醛很容易在两步过程中通过三正丁基锡介导的2-溴-2-脱氧糖吡喃糖苷的简单ω-不饱和糖苷的三正丁基锡介导的环化作用由糖制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82155-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 以84%的产率得到propargyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物吡喃糖苷的自由基环化：功能化环稠合双环缩醛的受控形成

  摘要：

  顺式稠合的手性双环缩醛很容易在两步过程中通过三正丁基锡介导的2-溴-2-脱氧糖吡喃糖苷的简单ω-不饱和糖苷的三正丁基锡介导的环化作用由糖制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82155-3

文献信息

• Stereoselective C-C bond formation in carbohydrates by radical cyclization reactions-II
  作者：Alain De Mesmaeker、Pascale Hoffmann、Beat Ernst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80321-x

  日期：——

  The synthesis of the bicyclic acetals from the glycal using a radical cyclization reaction is described.

  描述了使用自由基环化反应由糖类合成双环缩醛的方法。
• Indium-Mediated Atom-Transfer and Reductive Radical Cyclizations of Iodoalkynes:  Synthesis and Biological Evaluation of HIV-Protease Inhibitors
  作者：Reiko Yanada、Yasuhiro Koh、Nobuaki Nishimori、Akira Matsumura、Shingo Obika、Hiroaki Mitsuya、Nobutaka Fujii、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo035482m

  日期：2004.4.1

  Novel indium-mediated radical cyclization reactions of aliphatic iodoalkynes have been studied. Treatment of iodoalkynes with a catalytic amount of In (0.1 equiv) and I2 (0.05 equiv) promotes atom-transfer 5-exo cyclization to give five-membered alkenyl iodides. In contrast, reaction with In (2 equiv) and I2 (1 equiv) yields reductive 5-exo cyclization products via the same 5-exo cyclization. Both

  已经研究了脂族碘炔的新型铟介导的自由基环化反应。用催化量的In（0.1当量）和I 2（0.05当量）处理碘炔促进了原子转移5-外环化，得到了五元链烯基碘。相反，与In（2当量）和I 2（1当量）的反应通过相同的5-exo环化反应生成还原性5-exo环化产物。这两个过程很可能都是由低价铟物种引发的。为了证明这些反应的多功能性，通过这种还原环化方法合成了光学活性的HIV蛋白酶抑制剂。其中有几种产品含有羟乙基胺二肽等位基因作为模拟过渡态的亚结构，被证明具有有效的活性（IC 50 = 5-39 nM），可抵抗多种HIV毒株，包括具有多重耐药性的变体。
• An efficient method for the selective synthesis of 2-deoxy-2-iodo-glycosides by O-glycosidation of d-glucal using I2–Cu(OAc)2
  作者：Uthaiwan Sirion、Sittidate Purintawarrakun、Poolsak Sahakitpichan、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.020

  日期：2010.11

  An efficient and convenient method for the synthesis of 2-deoxy-2-iodo-O-glycosides from tri-O-acetyl-D-glucal with various alcohols by using I(2)-Cu(OAc)(2) is described. The 21 examples of corresponding glycosides were obtained in high yields, with good anomeric selectivity.

  描述了一种有效便捷的方法，可使用I（2）-Cu（OAc）（2）从三-O-乙酰基-D-葡萄糖与各种醇类合成2-脱氧-2-碘-O-糖苷。以高产率获得具有良好异头异构体选择性的21个相应糖苷实例。
• AUDIN, CATHERINE;LANCELIN, JEAN-MARC;BEAU, JEAN-MARIE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 30, C. 3691-3694
  作者：AUDIN, CATHERINE、LANCELIN, JEAN-MARC、BEAU, JEAN-MARIE

  DOI：——

  日期：——
• DE, MESMAEKER ALAIN;HOFFMANN, PASCALE;ERNST, BEAT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 57-60
  作者：DE, MESMAEKER ALAIN、HOFFMANN, PASCALE、ERNST, BEAT

  DOI：——

  日期：——