4-methoxyphenyl O-(6-methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-pivaloyl-α-L-idopyranuronosyl)-(1→3)-O-(2-deoxy-4,6-di-O-levulinoyl-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(6-benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranuronosyl)-(1→3)-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylene)-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside | 1619227-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl O-(6-methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-pivaloyl-α-L-idopyranuronosyl)-(1→3)-O-(2-deoxy-4,6-di-O-levulinoyl-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(6-benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranuronosyl)-(1→3)-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylene)-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1619227-58-5
• 化学式: C₉₂H₁₁₂F₆N₂O₃₁Si
• 分子量: 1883.97
• InChiKey: OGFFCSHFPRNCIQ-OGXADYISSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  132.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  396.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl O-(6-methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-pivaloyl-α-L-idopyranuronosyl)-(1→3)-O-(2-deoxy-4,6-di-O-levulinoyl-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(6-benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranuronosyl)-(1→3)-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylene)-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-methoxyphenyl O-(6-methyl-3-O-benzyl-2,4-di-O-pivaloyl-α-L-idopyranuronosyl)-(1→3)-O-(2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-6-(6-benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranuronosyl)-(1→3)-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylene)-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-(四氯邻苯二甲酰)-和N-(三氟乙酰基)半乳糖胺结构单元合成硫酸软骨素寡糖

  摘要：

  我们探索了基于使用 N-四氯邻苯二甲酰 (N-TCP) 和 N-三氟乙酰基取代 (N-TFA) 半乳糖胺构建块制备硫酸软骨素 (CS) 寡糖的合成路线。使用 N-TCP 单元，我们进行了两种 CS 双糖的全合成，证明了 TCP 保护与最终脱保护/硫酸化步骤的兼容性。然而，用于合成 CS 四糖的含有 N-TCP 的二糖的 2 + 2 偶联尝试失败了。相比之下，使用 N-TFA 半乳糖胺单元的合成路线有效地产生了生物相关的 CS 样寡糖。N-TFA 基团在合成结束时很容易被去除，微波辐射极大地促进了硫酸化反应。这种方法的效用通过两种具有不同硫酸盐分布模式的类 CS 四糖的全合成来说明。最后，我们使用荧光偏振测定来估计合成化合物抑制 FGF-2 和肝素之间相互作用的相对能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402222
• 作为产物：
  描述：

  O-[3-O-(6-methyl-3-O-benzyl-2,4-di-O-pivaloyl-α-L-idopyranuronosyl)-2-deoxy-4,6-di-O-levulinoyl-2-trifluoroacetamido-α,β-D-galactopyranosyl] trichloroacetimidate 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到4-methoxyphenyl O-(6-methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-pivaloyl-α-L-idopyranuronosyl)-(1→3)-O-(2-deoxy-4,6-di-O-levulinoyl-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(6-benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranuronosyl)-(1→3)-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylene)-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-(四氯邻苯二甲酰)-和N-(三氟乙酰基)半乳糖胺结构单元合成硫酸软骨素寡糖

  摘要：

  我们探索了基于使用 N-四氯邻苯二甲酰 (N-TCP) 和 N-三氟乙酰基取代 (N-TFA) 半乳糖胺构建块制备硫酸软骨素 (CS) 寡糖的合成路线。使用 N-TCP 单元，我们进行了两种 CS 双糖的全合成，证明了 TCP 保护与最终脱保护/硫酸化步骤的兼容性。然而，用于合成 CS 四糖的含有 N-TCP 的二糖的 2 + 2 偶联尝试失败了。相比之下，使用 N-TFA 半乳糖胺单元的合成路线有效地产生了生物相关的 CS 样寡糖。N-TFA 基团在合成结束时很容易被去除，微波辐射极大地促进了硫酸化反应。这种方法的效用通过两种具有不同硫酸盐分布模式的类 CS 四糖的全合成来说明。最后，我们使用荧光偏振测定来估计合成化合物抑制 FGF-2 和肝素之间相互作用的相对能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402222