(2R,4R,5R)-5-Acetylamino-4-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzyloxy-propyl)-[1,3]dioxane-2-carboxylic acid | 721448-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5R)-5-Acetylamino-4-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzyloxy-propyl)-[1,3]dioxane-2-carboxylic acid
• CAS: 721448-18-6
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₈
• 分子量: 549.621
• InChiKey: JDNZVJQYTNFKEW-IPVPECPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-Acetylamino-4-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzyloxy-propyl)-[1,3]dioxane-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel dioxan sialic acid analog

  摘要：

  A preparative scale synthesis of a dioxan sialic acid analog was achieved from D-mannose. The conformation and the acidic character of this dioxan derivative, closely related to sialic acid. provides a scaffold for drug design. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.135
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 silver(II) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 N-甲基吲哚酮 、 丁基三氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 羟胺 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,4R,5R)-5-Acetylamino-4-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzyloxy-propyl)-[1,3]dioxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel dioxan sialic acid analog

  摘要：

  A preparative scale synthesis of a dioxan sialic acid analog was achieved from D-mannose. The conformation and the acidic character of this dioxan derivative, closely related to sialic acid. provides a scaffold for drug design. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.135