1D-6-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl)-1-O-dibenzyloxyphosphoryl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol | 160691-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-6-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl)-1-O-dibenzyloxyphosphoryl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol
• CAS: 160691-63-4
• 化学式: C₅₂H₆₈N₃O₁₃PSi
• 分子量: 1002.18
• InChiKey: RCEUJYWBTXZJCQ-SFWKIESASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.95
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  176.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-6-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl)-1-O-dibenzyloxyphosphoryl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以16 mg的产率得到Phosphoric acid (3aR,4S,5R,5aR,8aS,8bR)-5-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-yl ester dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1D-4-O-和1D-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇1-磷酸酯和1D-6的合成和可能的胰岛素样活性研究-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇1，2-（环状磷酸酯）。

  摘要：

  从先前合成的中间体开始，报道了糖基-肌醇1-磷酸酯1和2以及糖基-肌醇1，2-（环状磷酸酯）3的合成。发现化合物3对雏鸡胚胎的早期发育的内耳显示出增殖作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00178-2
• 作为产物：
  描述：

  二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 、 (3aS,4S,5S,5aR,8aS,8bS)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-ol 在 四氮唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 生成 1D-6-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl)-1-O-dibenzyloxyphosphoryl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  1D-4-O-和1D-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇1-磷酸酯和1D-6的合成和可能的胰岛素样活性研究-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇1，2-（环状磷酸酯）。

  摘要：

  从先前合成的中间体开始，报道了糖基-肌醇1-磷酸酯1和2以及糖基-肌醇1，2-（环状磷酸酯）3的合成。发现化合物3对雏鸡胚胎的早期发育的内耳显示出增殖作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00178-2