N-((2α,11bα)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzoquinolizin-2-yl)methanamine | 114132-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-((2α,11bα)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzoquinolizin-2-yl)methanamine
• 英文别名: N-((2α,11bα)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzo[a]quinolizin-2-yl)methanamine；(2S,11bS)-N-methyl-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-amine
• CAS: 114132-16-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: BWFYYQAZRHXEKS-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 N-((2α,11bα)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzoquinolizin-2-yl)methanamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[(2S,11bS)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰胺基-1,3,4,6,7,11bα-六氢-2H-苯并[a]喹诺酮作为α2肾上腺素受体拮抗剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的2-磺酰胺基-1,3,4,6,7,11bα-六氢-2H-苯并[a]喹啉并研究了α2-和α1-肾上腺素受体拮抗剂对大鼠输精管和血管的活性。棘球muscle肌。已显示该系列中的许多化合物是有效的选择性α2-肾上腺素受体拮抗剂。对化合物6、10和16的拆分对映异构体的研究表明，α2-肾上腺素受体拮抗剂活性主要存在于2R，11bS异构体中，与α2-拮抗剂育亨宾的绝对构型有关，例如苯环和磺酰胺该系列中的基团可与育亨宾的吡咯和酯基重叠。

  DOI：

  10.1021/jm00402a029
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-imine 在 L-Selectride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以5.2 g的产率得到N-((2α,11bα)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzoquinolizin-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰胺基-1,3,4,6,7,11bα-六氢-2H-苯并[a]喹诺酮作为α2肾上腺素受体拮抗剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的2-磺酰胺基-1,3,4,6,7,11bα-六氢-2H-苯并[a]喹啉并研究了α2-和α1-肾上腺素受体拮抗剂对大鼠输精管和血管的活性。棘球muscle肌。已显示该系列中的许多化合物是有效的选择性α2-肾上腺素受体拮抗剂。对化合物6、10和16的拆分对映异构体的研究表明，α2-肾上腺素受体拮抗剂活性主要存在于2R，11bS异构体中，与α2-拮抗剂育亨宾的绝对构型有关，例如苯环和磺酰胺该系列中的基团可与育亨宾的吡咯和酯基重叠。

  DOI：

  10.1021/jm00402a029