1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2oxo-2H-benzo[a]quinolizine | 715-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2oxo-2H-benzo[a]quinolizine
• 英文别名: 2-oxo-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11 b H-benzoquinolizine；1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzoquinolizin-2-one；3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-one；1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one；2-oxo-1,3,4,6,7,11bα-hexahydrobenzoquinolizine；1,2,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one；1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
• CAS: 715-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: PFCXSNACHOIUGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  353.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2oxo-2H-benzo[a]quinolizine 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 ethyl N-[(2R,11bS)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰胺基-1,3,4,6,7,11bα-六氢-2H-苯并[a]喹诺酮作为α2肾上腺素受体拮抗剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的2-磺酰胺基-1,3,4,6,7,11bα-六氢-2H-苯并[a]喹啉并研究了α2-和α1-肾上腺素受体拮抗剂对大鼠输精管和血管的活性。棘球muscle肌。已显示该系列中的许多化合物是有效的选择性α2-肾上腺素受体拮抗剂。对化合物6、10和16的拆分对映异构体的研究表明，α2-肾上腺素受体拮抗剂活性主要存在于2R，11bS异构体中，与α2-拮抗剂育亨宾的绝对构型有关，例如苯环和磺酰胺该系列中的基团可与育亨宾的吡咯和酯基重叠。

  DOI：

  10.1021/jm00402a029
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxobutyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 氯乙酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 重水 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2oxo-2H-benzo[a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  亚胺和烯酮之间反应中的其他串联环化途径

  摘要：

  在路易斯酸性条件下或纯净条件下，二氢异喹啉与Danishefsky的二烯反应，生成低至中等产率的正式aza-Diels-Alder [4 + 2]-环加合物。但是，在路易斯酸催化下使用甲氧基乙烯基甲基酮并不能得到aza-Diels-Alder加合物，而是发生了正式的[2 + 2 + 2]-环加成反应，从而获得了二乙酰基二氢吡啶。路易斯酸负荷增加导致二氢吡啶的形成减少，相反，发生甲氧基乙烯基甲基酮的三聚反应，从而由不同的[2 + 2 + 2]-环加成反应生成1,3,5-三乙酰基苯。甲氧基乙烯基甲基酮的正式[4 + 2]-环加成反应需要环状的亚胺才能形成二氢吡啶，因为与无环亚胺的反应是由正式的[1 + 2 + 1 + 2]-环加成产生二氢吡啶的。3，4-二氢异喹啉和甲基乙烯基酮，由氧-亲路易斯酸催化，通过曼尼希-迈克尔途径和亚铵离子物种进行。所有反应均通过一锅级联途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.006

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of 7-phenyl-2-propionanilidobenzo[a]quinolizidine derivatives. Structural probes of fentanyl analgesics
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Russell J. Taylor、Joseph F. Gardocki

  DOI：10.1021/jm00133a017

  日期：1981.1

  of rat brain. Stereochemical assignments for 7c, 7d, 9c, and 9d were deduced from NMR spectral analyses. Conformational analysis revealed that the 2 alpha isomers (7d and 9d) exist in solution as mixtures of cis- and trans-fused conformers with ca. 90 and 45% cis form, respectively. Other compounds (12a, 12b, and 14) related to these propionanilides were also prepared, stereochemically characterized

  N-（1,3,4,6,7,11b-六氢-7-苯基-2H-苯并[a]喹啉嗪-2-基）-N-苯基丙酰胺的非对映异构体（7c，7d，9c和9d合成了芬太尼的构象受限的类似物），并分别测试了其对大鼠脑的阿片受体的镇痛活性和亲和力。从NMR光谱分析推导出7c，7d，9c和9d的立体化学分配。构象分析表明，溶液中存在2个α异构体（7d和9d），为顺式和反式构象异构体与ca的混合物。分别为90和45％的顺式形式。还制备了与这些丙酰苯胺有关的其他化合物（12a，12b和14），并进行了化学表征和测试。观察到7d的镇痛作用较弱，并且7d和9d均以约50的I50与阿片受体结合。分别为1100和1500 nM（约0。5％的芬太尼和2％的吗啡）。阿片拮抗剂纳洛酮取消了7d的镇痛作用。
• Mild Metal-Free Intramolecular Oxidative Alkylation of a C_<i>sp</i>3H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom: A Versatile Approach to Ring-Fused Tetrahydroquinolines
  作者：Gen Zhang、Shoulei Wang、Yunxia Ma、Weidong Kong、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200731

  日期：2013.3.25

  A metal‐free intramolecular oxidative cross‐coupling reaction for the constructing Csp3Csp3 bonds mediated by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) under mild conditions was realized for the first time. This novel strategy provides a simple, efficient, and environmentally friendly access to diverse ring‐fused tetrahydroquinoline derivatives.

  无金属的分子内氧化性交叉耦合的构造下反应SP 3  Ç SP 3个温和的条件下通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）介导的键被首次实现。这种新颖的策略提供了一种简单，高效且对环境友好的方法，可轻松获得各种环稠合的四氢喹啉衍生物。
• Amide derivatives of 2-substituted
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04230710A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Disclosed are novel 2-substituted anilino-hexahydrobenzo[a]quinolizines of the formula: ##STR1## wherein R and R' are independently H or --OCH.sub.3 and R" is ##STR2## These compounds, and their pharmacologically acceptable, non-toxic acid addition salts are useful as anti-hypertensive agents. Certain of the compounds disclosed herein elicit this effect without producing concomitant cardiac stimulation.

  揭示了新颖的公式为：##STR1## 的2-取代苯胺基-六氢苯并[a]喹啉类化合物，其中R和R'分别为H或--OCH.sub.3，R"为##STR2## 这些化合物及其药理学上可接受的、无毒的酸盐作为抗高血压药物。本文披露的某些化合物在不产生伴随心脏刺激的情况下引发了这种效应。
• Benzoquinolizines having blood pressure lowering activity, and in some
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04235910A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  The invention concerns benzoquinolizines of the general formula (I) ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2 which may be the same or different, each represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen and R represents --CXNHR.sup.3 (where X is O, S or .dbd.NH and R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl) or --(CH.sub.2).sub.n R.sup.4 (where n is 0 or 1 and R.sup.4 is aryl). These compounds lower blood pressure. Some are also anti-ulcer agents. The compounds in which R.sup.1, R.sup.2 and R are as defined above, with the proviso that when R is phenyl, R.sup.1 and R.sup.2 are not both lower alkoxy, are novel.

  本发明涉及通式（I）的苯并喹啉化合物及其药学上可接受的酸盐，其中R.sup.1和R.sup.2可以相同或不同，分别表示氢，低烷基，低烷氧基或卤素，R表示--CXNHR.sup.3（其中X为O，S或.dbd.NH，R.sup.3为氢或低烷基）或--（CH.sub.2）.sub.n R.sup.4（其中n为0或1，R.sup.4为芳基）。这些化合物能够降低血压，其中一些还具有抗溃疡作用。当R为苯基时，R.sup.1和R.sup.2不能同时为低烷氧基的化合物是新颖的。
• Domino Palladium(II)-Mediated Rearrangement-Oxidative Cyclization of β-Aminocyclopropanols
  作者：Alberto Brandi、Stefano Cicchi、Julia Revuelta、Alessandra Zanobini、Matteo Betti

  DOI：10.1055/s-2003-42122

  日期：——

  β-Aminocyclopropanols were transformed, in a domino process catalyzed by Pd(II) salts, into the corresponding 2,3-dihydro-1H-pyridin-4-ones. Conversely the use of a Pd(0) derivative, Pd(dba)2, afforded the corresponding tetrahydropyrid-4-ones. The saturated derivatives were also obtained, in better yields, using Pd(II) and Cu(OAc)2 as stoichiometric oxidant.

  在由Pd(II)盐催化的多米诺反应中，β-氨基环丙醇被转化为相应的2,3-二氢-1H-吡啶-4-酮。相反，使用Pd(0)衍生物Pd(dba)2则可得到相应的四氢吡啶-4-酮。使用Pd(II)和Cu(OAc)2作为化学计量氧化剂，也能得到饱和衍生物，且产率更高。