1-O,2-O-ditert-butyl 3-O-methyl (3S,5S)-5-acetyloxydiazinane-1,2,3-tricarboxylate | 214354-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O,2-O-ditert-butyl 3-O-methyl (3S,5S)-5-acetyloxydiazinane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 214354-12-8
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₈
• 分子量: 402.445
• InChiKey: NSUISBDOXOCTEI-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O,2-O-ditert-butyl 3-O-methyl (3S,5S)-5-acetyloxydiazinane-1,2,3-tricarboxylate 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,4-dinitro-phenyl)-5-hydroxy-hexahydro-pyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  莫那霉素合成研究。Pt 1.从D-甘露糖醇对映体特异性合成（3 S，5 S）-5-羟基哌嗪酸

  摘要：

  描述了（3 S，5 S）-羟基哌嗪酸1的第一个对映体全合成。合成从D-甘露糖醇开始，并利用串联亲电肼化/亲核环化反应组装六氢哒嗪环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01533-0
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-hydroxy-1,2-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]diazinane-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-O,2-O-ditert-butyl 3-O-methyl (3S,5S)-5-acetyloxydiazinane-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素莫那霉素 G3 的 (3S,5S)-5-Hydroxy- 和 (3R,5S)-5-Chloropiperazic Acids 的便捷合成

  摘要：

  (3S,5S)-5-羟基-和(3R,5S)-5-氯哌嗪酸是抗生素莫那霉素G3的重要组成部分，它们可能构建类似抗生素的立体异构体是从D-实现的。和 L-谷氨酸在短时间内。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1172