4-chloro-1-phenylpent-1-en-3-one | 138587-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 138587-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: QLXJRMGRJJMESV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(4-chloro-1-phenylpent-1-en-3-ylidene)-isopropylamine 在 水 、 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-chloro-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of alkenyl- and alkynyl-substituted β,β-dihalo-and β,β,β-trichloroamines

  摘要：

  beta,beta-Dihalo and beta,beta,beta-trichloroamines, obtained by Lewis acid-promoted Petasis-type reaction of alpha,alpha-dichlorinated and alpha,alpha,alpha-trichlorinated imines or reduction of alpha,alpha-dihaloaldimines, were subjected to a reactivity study and turned out to be remarkably stable compounds. In general, only the bases KO'Bu and NaOMe cause a 1,2-dehydrochlorination with formation of unsaturated alpha-chloroimines Or Unsaturated alpha,alpha-dichloroimines. Hydrolysis of the alpha-chloroimines with aqueous oxalic acid resulted in the formation of the corresponding unsaturated alpha-chloroketones. The reaction of simple beta,beta-dihaloamines with NaOMe and KO'Bu generated 2-haloprop-2-enylmines and 2,2-dimethoxypropylamines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.034

文献信息

• Barluenga, Jose; Llavona, Lujan; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2890
  作者：Barluenga, Jose、Llavona, Lujan、Yus, Miguel、Concellon, Jose M.

  DOI：——

  日期：——