ethyl 9-hydroxy-10-undecenoate | 1310803-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 9-hydroxy-10-undecenoate
• CAS: 1310803-74-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: JCTVLJRQSWOTAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-hydroxy-10-undecenoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以74%的产率得到9-hydroxy-10-undecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  P450 BM3单加氧酶对ω-烯酸和酯的对映选择性烯丙基羟化

  摘要：

  ω-链烯酸的手性烯丙基醇及其衍生物是合成生物活性化合物的重要组成部分。直链末端烯烃的直接对映体CH氧化提供了通往这些化合物的最短途径，但是已知的合成方法受到限制，并且选择性低。本文介绍的是一种使用P450 BM3单加氧酶突变体A74G / L188Q的酶促方法，该酶催化具有高至极好的化学和对映选择性的烯丙基羟基化反应，从而提供所需的仲醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201403537
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯酸乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到ethyl 9-hydroxy-10-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  P450 BM3单加氧酶对ω-烯酸和酯的对映选择性烯丙基羟化

  摘要：

  ω-链烯酸的手性烯丙基醇及其衍生物是合成生物活性化合物的重要组成部分。直链末端烯烃的直接对映体CH氧化提供了通往这些化合物的最短途径，但是已知的合成方法受到限制，并且选择性低。本文介绍的是一种使用P450 BM3单加氧酶突变体A74G / L188Q的酶促方法，该酶催化具有高至极好的化学和对映选择性的烯丙基羟基化反应，从而提供所需的仲醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201403537

文献信息

• Ring Strain-Promoted Allylic Transposition of Cyclic Silyl Ethers
  作者：Ivan Volchkov、Sangho Park、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol2013473

  日期：2011.7.1

  Relief of the ring strain of medium-sized rings promotes a regioselective allylic transposition of a C–O bond when catalyzed by rhenium oxide. Through the allylic transposition, eight-membered cyclic silyl ethers undergo ring contraction to the corresponding six-membered siloxacycles.

  rh氧化物催化时，中型环的环应力的释放促进了C–O键的区域选择性烯丙基转位。通过烯丙基转座，八元环甲硅烷基醚经历环收缩成相应的六元硅氧烷环。