4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈 | 159014-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈
• 英文名称: 4-nitro-1,2,5-oxadiazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-4-cyanofurazan；3-cyano-4-nitrofurazan
• CAS: 159014-14-9
• 化学式: C₃N₄O₃
• mdl: MFCD00463946
• 分子量: 140.058
• InChiKey: KZJPNMYLWXNBBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以84.3%的产率得到3,3'-dicyanodifurazanyl ether
  参考文献：
  名称：

  Ag（i）高能金属-有机骨架与呋喃山和四唑的高能组合组装而成：合成，结构和高能性能†

  摘要：

  新型Ag（I）高能MOF [Ag 16（BTFOF）9 ] n ·[2（NH 4）] n（1），由Ag（I）离子和呋喃类衍生物4,4'-oxybis [3， 3'-（（1 H -5-tetrazol）] furazan （H 2 BTFOF）已成功合成并进行了结构表征，其特征是结合了铵阳离子的三维多孔结构。确定了热稳定性和高能特性，表明3D高能MOF具有出色的不敏感度（IS> 40 J），超高爆轰压力（P）为65.29 GPa和爆轰速度（D）11.81 km cm -3。此外，还详细讨论了自加速分解温度（T SADT）和热爆炸临界温度（T b）。该发现表明，组装策略在基于MOF的高能材料的密度和高能特性中起着决定性的作用。

  DOI：

  10.1039/c6dt00218h
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以64.6%的产率得到4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Ag（i）高能金属-有机骨架与呋喃山和四唑的高能组合组装而成：合成，结构和高能性能†

  摘要：

  新型Ag（I）高能MOF [Ag 16（BTFOF）9 ] n ·[2（NH 4）] n（1），由Ag（I）离子和呋喃类衍生物4,4'-oxybis [3， 3'-（（1 H -5-tetrazol）] furazan （H 2 BTFOF）已成功合成并进行了结构表征，其特征是结合了铵阳离子的三维多孔结构。确定了热稳定性和高能特性，表明3D高能MOF具有出色的不敏感度（IS> 40 J），超高爆轰压力（P）为65.29 GPa和爆轰速度（D）11.81 km cm -3。此外，还详细讨论了自加速分解温度（T SADT）和热爆炸临界温度（T b）。该发现表明，组装策略在基于MOF的高能材料的密度和高能特性中起着决定性的作用。

  DOI：

  10.1039/c6dt00218h

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-HYDROXYAMIDINOHETEROCYCLES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3- DIOXYGENASE<br/>[FR] N-HYDROXYAMIDINOHÉTÉROCYCLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS GMBH

  公开号：WO2018083241A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The invention provides modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) and their use in the prophylaxis and/or treatment of IDO1-mediated diseases. Specifically, the present invention provides compounds according to Formula (I) an enantiomer, diastereomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO1）的调节剂及其在预防或治疗IDO1介导的疾病中的用途。具体而言，本发明提供的是符合公式（I）的化合物、其对应的手性异构体、对映异构体、互变异构体或药用可接受的盐。
• Discovery of Hydroxyamidine Based Inhibitors of IDO1 for Cancer Immunotherapy with Reduced Potential for Glucuronidation
  作者：Christoph Steeneck、Olaf Kinzel、Simon Anderhub、Martin Hornberger、Sheena Pinto、Barbara Morschhaeuser、Floriane Braun、Gerald Kleymann、Thomas Hoffmann

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00572

  日期：2020.2.13

  Following the impressive success of checkpoint inhibitors in the treatment of cancer, combinations of IDO1 inhibitors with PD-1/PD-L1 antibodies are in clinical development aiming to increase response rates. Using the hydroxyamidine pharmacophore of the IDO1 inhibitor INCB14943 as a starting point for the design of new inhibitors, the potential shortcomings of extensive hydroxyamidine glucuronidation

  继检查点抑制剂在治疗癌症方面取得令人瞩目的成功之后，IDO1抑制剂与PD-1 / PD-L1抗体的组合正在临床开发中，旨在提高反应率。以IDO1抑制剂INCB14943的羟am药效团为设计新抑制剂的起点，解决了人体中广泛的羟am葡糖醛酸化的潜在缺点。使用重组UGT1A9酶的稳定性测定法优化化合物，并测量人肝细胞中葡糖醛酸苷的形成。优化的类似物24显示出低纳摩尔范围内的细胞和生化IDO1 IC50值，合适的体外ADME / PK谱以及在癌症动物模型中的功效。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017106062A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Disclosed herein are compounds of formula (I) which are inhibitors of an IDO enzyme:(I). Also disclosed herein are uses of the compounds in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising these compounds. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文披露了以下公式（I）的化合物，这些化合物是IDO酶的抑制剂：（I）。本文还披露了这些化合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含这些化合物的组合物。本文还披露了这些组合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。
• A new family of energetic salts based on oxy-bridged bis(dinitromethyl)furazan: syntheses, characterization and properties
  作者：Hui Li、Feng-qi Zhao、Bo-zhou Wang、Lian-jie Zhai、Wei-peng Lai、Ning Liu

  DOI：10.1039/c5ra00175g

  日期：——

  hydroxylammonium salt (5), all the remaining salts exhibit good thermal stabilities with decomposition temperature above 180 °C. Furthermore, the densities of salts ranged from 1.65 g cm−3 to 1.88 g cm−3. Theoretical calculations provided detonation pressures and velocities for the energetic salts within the range of 24.9–38.0 GPa and 7582.2–9072.7 m s−1, respectively.

  合成了基于氧桥联的双（二硝基甲基）呋喃山（2）的高能盐，并通过NMR（1 H和13 C），IR光谱，元素分析以及差示扫描量热法（DSC）对其进行了全面表征。还通过单晶X射线衍射测定了中性2，其铵盐（4），胍盐（7）和胍基胍盐（9）的晶体结构。除羟铵盐（5）外，所有其余盐在分解温度高于180°C时均表现出良好的热稳定性。此外，盐的密度为1.65 g cm -3至1.88 g cm−3。理论计算提供了高能盐在24.9–38.0 GPa和7582.2–9072.7 ms -1范围内的爆炸压力和速度。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED N'-HYDROXYCARBAMIMIDOYL-1,2,5-OXADIAZOLE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE N'-HYDROXYCARBAMIMIDOYL -1,2,5-OXADIAZOLE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018044663A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Disclosed herein is a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: Formula (I). Also disclosed herein are uses of the compounds disclosed herein in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising a compound disclosed herein. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文揭示了化合物的化学式(I)，或其药学上可接受的盐：化学式(I)。本文还揭示了所述化合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还揭示了包含所述化合物的组合物。本文还揭示了所述组合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。