tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)-4-iodo-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1159581-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)-4-iodo-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-iodo-2-(p-chlorophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate；Tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)-4-iodopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1159581-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₅ClINO₂
• 分子量: 403.647
• InChiKey: KCOYWOMEBSMHJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)-4-iodo-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PURINE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  化合物按照公式（I）提供。公式（I），以及药学上可接受的盐，水合物，溶剂物，前药，互变异构体和立体异构体，以及药物组成物，其中环B，环A，RA，Rb，Rc，Rc'，R1，R2，R6，m和n如本文所定义。本文所披露的化合物被认为对预防和治疗多种疾病有用。

  公开号：

  WO2022197892A1
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.24 g的产率得到tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)-4-iodo-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Synthesis of N-Boc-4-iodopyrroles and Sequential One-Pot Alkynylation

  摘要：

  (Hetero)aryl-, alkenyl-, and selected alkyl-substituted acid chlorides can be efficiently coupled with N-Boc-protected propargylamine to produce ynones which are converted in a one-pot fashion to 2-substituted N-Boc-4-iodopyrroles. Upon addition of a further alkyne, another Sonogashira coupling can be carried out in a one-pot fashion. This sequentially Pd/Cu-catalyzed process represents a very mild and efficient entry to 2,4-disubstituted N-Boc-pyrroles.

  DOI：

  10.1021/ol900581a

文献信息

• Rapid synthesis of bis(hetero)aryls by one-pot Masuda borylation–Suzuki coupling sequence and its application to concise total syntheses of meridianins A and G
  作者：Eugen Merkul、Elisabeth Schäfer、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c1ob05310h

  日期：——

  3-(Hetero)aryl substituted indoles, 7-azaindoles, and pyrroles can be obtained in a very concise fashion via a one-pot Masuda borylation–Suzuki coupling sequence. The concise total syntheses of the marine natural products meridianins A (5) and G (4i) nicely illustrate the utility of this methodology.

  通过一锅增田（Masuda）硼酸酯化-铃木（Suzuki）偶联序列可以非常简明的方式获得3-（杂）芳基取代的吲哚，7-氮杂吲哚和吡咯。海洋天然产物子午线素A（5）和G（4i）的简洁的总合成很好地说明了该方法的实用性。