methyl 4-chloroquinoline-8-carboxylate | 1416440-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-chloroquinoline-8-carboxylate
• CAS: 1416440-14-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: ZXZRJIYXWZTSJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chloroquinoline-8-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₈H₁₄N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  Identification of Clinical Candidate M2698, a Dual p70S6K and Akt Inhibitor, for Treatment of PAM Pathway-Altered Cancers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01087
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-喹啉-8-羧酸甲酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-chloroquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TANKYRASE INHIBITORS.
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TANKYRASE

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物、互变异构体、立体异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐及其前药，以及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的制剂的制备方法以及它们在治疗中的应用：其中：虚线表示可选键；X表示：一个5-或6-成员的不饱和杂环基，可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）、C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）、-CN、-NO2、-N（R）2和-SO2R（其中每个R独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）；一个可选地被一个或多个（例如1或2个）取代基独立地选自C1-6烷基（优选为C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的C3-5环烷基；或一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的芳基基团；Y表示：一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的芳基或杂环芳基基团；一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自C1-6烷基（优选为C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的5-或6-成员饱和杂环基；或一个可选地被一个或多个（例如1或2个）取代基独立地选自C1-6烷基（优选为C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的C3-6环烷基；Z表示：一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）、C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）、-CN、-NO2、-OH、-N（R'）2（其中每个R1独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）、-SO2R2（其中R2为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）、-SO2N（R3）2（其中每个R3独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）和-C（0）N（R4）2（其中每个R4独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基，或其中两个R4基与介于其间的氮原子一起形成3到6成员的饱和杂环环）；或一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）、C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）、-CN、-NO2、-OH、-N（R'）2（其中每个R1独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）、-SO2R2（其中R2为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）、-SO2N（R3）2（其中每个R3独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）和-C（O）N（R4）2（其中每个R4独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基，或其中两个R4基与介于其间的氮原子一起形成3到6成员的饱和杂环环）的不饱和的5-到10-成员的单环或双环杂环基；但是，当化合物不是式(I)的N-氧化物时，Z必须被至少一个取代基取代，所述取代基选自-OH、-N（R3）2、-SO2N（R3）2和-C（O）N（R4）2，优选地被至少一个取代基选自-OH、-SO2N（R3）2和-C（O）N（R4）2。这些化合物在治疗和/或预防对坦克酰酶1和/或2的抑制有反应的疾病或障碍中特别有用，例如由坦克酰酶1和/或2介导的癌症。

  公开号：

  WO2022008896A1

文献信息

• WO2020006233A5
  申请人：——

  公开号：WO2020006233A5

  公开（公告）日：2022-07-05
• IMMUNOMODULATORY COMPOUNDS
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3814330A1

  公开（公告）日：2021-05-05