4-[N'-(3-Ethoxycarbonyl-5-methyl-thiophen-2-yl)-hydrazino]-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 114652-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[N'-(3-Ethoxycarbonyl-5-methyl-thiophen-2-yl)-hydrazino]-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[2-(3-ethoxycarbonyl-5-methylthiophen-2-yl)hydrazinyl]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 114652-20-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 399.47
• InChiKey: BCAPWGHKMXUANP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N'-(3-Ethoxycarbonyl-5-methyl-thiophen-2-yl)-hydrazino]-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 铜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(5-methylthien-2-yl)-2,5-dihydro-3H-pyrazolo<4,3-c>quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡唑并喹啉：苯并二氮杂receptor受体的强效激动剂和反向激动剂。

  摘要：

  一系列2-（thien-3-yl）-和2-（thien-2-yl）-2,5-dihydro-3H-pyrazolo [4,3-c] quinolin-3的合成及构效关系-报告一个。与地西epa相比，许多化合物对受体的亲和力高1个数量级。平面度是与苯并二氮杂receptor受体结合的结构要求之一。激动剂和反向激动剂的活性分别基于戊烯四唑诱导的惊厥的抑制或促进进行评估。噻吩-3-基化合物表现出反向激动剂活性，而具有5'-烷基的噻吩-2-基类似物表现出激动剂活性。喹啉部分上的取代不增强体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a012
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉-3-甲基乙酯 、 乙基2-肼基-5-甲基-3-噻吩羧酸酯 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到4-[N'-(3-Ethoxycarbonyl-5-methyl-thiophen-2-yl)-hydrazino]-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡唑并喹啉：苯并二氮杂receptor受体的强效激动剂和反向激动剂。

  摘要：

  一系列2-（thien-3-yl）-和2-（thien-2-yl）-2,5-dihydro-3H-pyrazolo [4,3-c] quinolin-3的合成及构效关系-报告一个。与地西epa相比，许多化合物对受体的亲和力高1个数量级。平面度是与苯并二氮杂receptor受体结合的结构要求之一。激动剂和反向激动剂的活性分别基于戊烯四唑诱导的惊厥的抑制或促进进行评估。噻吩-3-基化合物表现出反向激动剂活性，而具有5'-烷基的噻吩-2-基类似物表现出激动剂活性。喹啉部分上的取代不增强体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a012

文献信息

• Pyrazolo[4,3-c]quinoline-3-one and imidazo[4,3-c]cinnolin-3-one
  申请人：Shionogi & Co., Ltd

  公开号：US04690930A1

  公开（公告）日：1987-09-01

  Compounds of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each is hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl, carboxy, halogen, nitro or trifluoromethyl, or R.sup.1 and R.sup.2 taken together may form alkylene; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, alkanoyl or alkylsulfonyl; R.sup.4 is hydrogen, alkoxycarbonyl, carboxy or halogen; X is hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen or hydroxy; and Y is methine or nitrogen or salts thereof are provided. The compounds (I) show potent psychotropic activity.

  该公式(I)的化合物：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、烷基、烷氧羰基、羧基、卤素、硝基或三氟甲基，或者R.sup.1和R.sup.2一起可以形成烷基；R.sup.3为氢、烷基、烷酰基或烷基磺酰基；R.sup.4为氢、烷氧羰基、羧基或卤素；X为氢、烷基、烷氧基、卤素或羟基；Y为亚甲基或氮或其盐。这些化合物(I)表现出强大的精神活性。
• A new thienylpyrazoloquinoline: a potent and orally active inverse agonist to benzodiazepine receptors
  作者：Susumu Takada、Hiroshisa Shindo、Takashi Sasatani、Akira Matsushita、Masami Eigyo、Kazuo Kawasaki、Shunji Murata

  DOI：10.1021/jm00386a002

  日期：1987.3
• TAKADA, SUSUMU;SASATANI, TAKADZI;SINDO, YUXISA;MATSUSITA, KE;NAGANARI, MA+
  作者：TAKADA, SUSUMU、SASATANI, TAKADZI、SINDO, YUXISA、MATSUSITA, KE、NAGANARI, MA+

  DOI：——

  日期：——
• TAKADA, SUSUMU;SASATANI, TAKASHI;SHINDO, HIROHISA;MATSUSHITA, AKIRA;EIGYO+
  作者：TAKADA, SUSUMU、SASATANI, TAKASHI、SHINDO, HIROHISA、MATSUSHITA, AKIRA、EIGYO+

  DOI：——

  日期：——
• TAKADA, SUSUMU;SHINDO, HIROHISA;SASATANI, TAKASHI;CHOMEI, NOBUO;MATSUSHIT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1738-1745
  作者：TAKADA, SUSUMU、SHINDO, HIROHISA、SASATANI, TAKASHI、CHOMEI, NOBUO、MATSUSHIT+

  DOI：——

  日期：——