2-pentyl-1-phenyl-3-butyn-1-one | 66389-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pentyl-1-phenyl-3-butyn-1-one
• 英文别名: 2-Ethynyl-1-phenylheptan-1-one
• CAS: 66389-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: HTOHIQODJPHEHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentyl-1-phenyl-3-butyn-1-one 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S)-(6,6′-二甲氧基联苯-2,2′-二基)双(二-2-呋喃基膦) 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙炔取代中的立体控制：动力学拆分得到对映体富集的 1,5-烯炔和乙酸丙炔酯。

  摘要：

  与手性原料催化烯丙基-炔丙基交叉偶联过程中的动力学拆分可以通过手性钯催化剂来完成。这些反应可以从简单易得的起始原料中轻松获得对映体富集的烯炔产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300720
• 作为产物：
  描述：

  辛-1-炔-3-醇乙酸酯 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOLLAT J.-M.; LUCHE J.-L.; CRABBE P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS, 1977, NO 21, 761-762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic use of an unusual organocuprate intermediate
  作者：Jean-Marie Dollat、Jean-Louis Luche、Pierre Crabbé

  DOI：10.1039/c39770000761

  日期：——

  The organometallic intermediate (3) can be used to prepare iodo-allenes, and allenic and β-acetylenic ketones as well as ethers; the site of the reaction of an electrophile on the organometallic intermediate seems to depend on the hard or soft nature of the reagent according to Pearson's theory.

  有机金属中间体（3）可用于制备碘代-丙烯，烯丙基和β-炔基酮以及醚。根据皮尔逊理论，亲电子试剂在有机金属中间体上的反应位置似乎取决于试剂的硬性或软性。
• One-Step Ethynylation of Silyl Enol Ether with Chlorosilylethyne
  作者：Mieko Arisawa、Ryo Amemiya、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol026050l

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] In the presence of GaCl(3), silyl enol ethers are ethynylated at the alpha-carbon atom with chlorotrimethylsilylethyne. This reaction can provide alpha-ethynylated aryl ketones possessing acidic alpha-protons without isomerization to conjugated allenyl ketones.

  [反应：见正文]在GaCl（3）存在下，甲硅烷基烯醇醚在α-碳原子上被氯三甲基甲硅烷基乙炔乙炔化。该反应可以提供具有酸性α-质子的α-乙炔基化的芳基酮，而不会异构化为共轭的烯基酮。