(S)-5-(1-pyrrolidinyl)-2,6-dimethyl-3-heptyn-2-ol | 1467762-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-(1-pyrrolidinyl)-2,6-dimethyl-3-heptyn-2-ol
• CAS: 1467762-76-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: FZRNYKXCPRQFTG-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 异丁醛 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 (R,R)-N-Pinap 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到(S)-5-(1-pyrrolidinyl)-2,6-dimethyl-3-heptyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An easily removable stereo-dictating group for enantioselective synthesis of propargylic amines

  摘要：

  我们在此报告了一种由CuBr催化的三组分耦合反应，该反应将2-甲基丁-3-炔-2-醇、醛和哌啶或1,2,3,4-四氢异喹啉结合，生成相应的手性炔基胺，具有优异的对映体过量（91%至>99% ee）和高产率（79%–95%）。2-甲基丁-3-炔-2-醇中的二甲基卡宾醇单元在后期可以很容易去除，以再生一个末端炔烃单元以进行进一步的修饰，且在确保高对映选择性方面发挥了非常重要的作用。该方案提供了对不同末端和非末端三级炔基胺的简便且非常通用的获得途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc45118f