methyl (S)-2-[(methoxycarbonyl){2-(1-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)phenyl}amino]acetate | 1416570-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-[(methoxycarbonyl){2-(1-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)phenyl}amino]acetate
• CAS: 1416570-41-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: BMBJZJGQTTVPIX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-[(methoxycarbonyl){2-(1-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)phenyl}amino]acetate 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 methyl (2aR,7bR)-2-oxo-7b-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2a-dihydro-1H-cyclobuta[b]indole-3(7bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-bromo-2-methylpent-4-ene-2,3-diol 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 methyl (S)-2-[(methoxycarbonyl){2-(1-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)phenyl}amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v