6-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 133708-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 133708-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZBQZIYAVNMTFLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 9-芴酮 、 Selectfluor 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 以54 g的产率得到6-Fluoro-6-phenylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Unstrained C–C bond activation and directed fluorination through photocatalytically-generated radical cations

  摘要：

  通过假定的自由基阳离子形成的无限制C-C活化，利用Selectfluor、催化9-芴酮和光促进了定向自由基氟化反应。

  DOI：

  10.1039/c5sc01973g
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 、 乙二醇 在 异丙氧基三甲基硅烷 、 trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到6-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  使用二醇，TMS来源和催化量的TMSOTf，可方便地制备环状缩醛。

  摘要：

  通过使用二醇，烷氧基硅烷和催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf），羰基化合物可以在温和的条件下以高收率转化为乙缩醛。在不合成甲硅烷基化二醇的情况下进行的该方法是Noyori方法的更方便的改编。该缩醛化不仅适用于简单的羰基化合物，而且适用于共轭的羰基化合物。而且，包括固相负载的化合物在内的各种TMS化合物代替烷氧基硅烷对于该方法都是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo020471z

文献信息

• Facile Procedure for Acetalization Using Diols, Alkoxysilane and a Catalytic Amount of Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Masaaki Kurihara、Naoki Miyata

  DOI：10.1246/cl.1995.263

  日期：1995.4

  In the presence of sec- or tert-alkoxysilane and a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), carbonyl compounds react with various diols to give acetals in high yields.

  在仲或叔烷氧基硅烷和催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 存在下，羰基化合物与各种二醇反应以高产率得到缩醛。