4-ethoxy-4-trimethylsilylbuta-1,3-diene | 251298-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-4-trimethylsilylbuta-1,3-diene
• 英文别名: [(Z)-1-ethoxybuta-1,3-dienyl]trimethylsilane；[(1Z)-1-ethoxybuta-1,3-dienyl]-trimethylsilane
• CAS: 251298-57-4
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: QQTNTAABGNKLAJ-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 4-ethoxy-4-trimethylsilylbuta-1,3-diene 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 反应 60.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Heck Reaction on 1-Alkoxy-1,3-dienes in Ionic Liquids: A Superior Medium for the Regioselective Arylation of the Conjugated Dienic System

  摘要：

  δ,δ²-不饱和乙醛在 LIC-KOR 超级酶和适当亲电子体的存在下可生成 1-官能化-1-烷氧基丁-1,3-二烯。这些底物在钯催化剂存在下（赫克条件），以不同离子液体为溶剂，以区域和立体选择性模式与芳基衍生物发生交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948183
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯醛二乙基缩醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-ethoxy-4-trimethylsilylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient New Synthesis of γ-Halo-Substituted α,β-Unsaturated Acetals and Carbonyl Compounds

  摘要：

  用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）或N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）处理由α,β-不饱和醛与LICKOR超级碱反应得到的1-取代1-烷氧基-1,3-二烯，能够根据选定的实验条件获得γ-溴化（氯化）α,β-不饱和醛或羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2933

文献信息

• Canepa, Carlo; Prandi, Cristina; Sacchi, Luca, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1875 - 1878
  作者：Canepa, Carlo、Prandi, Cristina、Sacchi, Luca、Venturello, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• A Short and Efficient New Synthesis of γ-Halo-Substituted α,β-Unsaturated Acetals and Carbonyl Compounds
  作者：Annamaria Deagostino、Paolo Balma Tivola、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-1999-2933

  日期：1999.11

  Treatment with N-bromosuccinimide (NBS) or N-chlorosuccinimide (NCS) of 1-subsituted 1-alkoxy-1,3-dienes, obtained by reaction of α,β-unsaturated acetals with LICKOR superbase, affords γ-brominated (chlorinated) α,β-unsaturated acetals or carbonyl compounds, according to the selected experimental conditions.

  用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）或N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）处理由α,β-不饱和醛与LICKOR超级碱反应得到的1-取代1-烷氧基-1,3-二烯，能够根据选定的实验条件获得γ-溴化（氯化）α,β-不饱和醛或羰基化合物。
• Heck Reaction on 1-Alkoxy-1,3-dienes in Ionic Liquids: A Superior Medium for the Regioselective Arylation of the Conjugated Dienic System
  作者：Annamaria Deagostino、Paolo Venturello、Luca Beccaria、Cristina Prandi、Chiara Zavattaro

  DOI：10.1055/s-2006-948183

  日期：2006.11

  α,β-Unsaturated acetals afford, in the presence of the LIC-KOR superbase and of a suitable electrophile, 1-functionalized-1-alkoxybuta-1,3-dienes. These substrates cross couple with aryl derivatives in the presence of a Pd catalyst (Heck conditions) in a regio- and stereoselective mode using different ionic liquids as a solvent.

  δ,δ²-不饱和乙醛在 LIC-KOR 超级酶和适当亲电子体的存在下可生成 1-官能化-1-烷氧基丁-1,3-二烯。这些底物在钯催化剂存在下（赫克条件），以不同离子液体为溶剂，以区域和立体选择性模式与芳基衍生物发生交叉偶联。