(3R,4R,5S,6S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-6-fluoro-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid | 457931-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-6-fluoro-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 457931-20-3
• 化学式: C₁₆H₂₇FO₅Si
• 分子量: 346.471
• InChiKey: UOFVGUNSCQYRJY-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-6-fluoro-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(6S)-6-Fluoroshikimate
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: Synthesis of (6S)-6-fluoroshikimic acid

  摘要：

  通过使用OsO4催化的二加成反应，从(-)-莽草酸1衍生而来的二烯8合成了(6S)-6-氟莽草酸2和(6R)-6-羟基莽草酸16。 (C) 2003 版权所有Elsevier Ltd.，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00584-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-5-trifluoromethanesulfonyloxycyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 二乙胺基三氟化硫 、 cesium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 (3R,4R,5S,6S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-6-fluoro-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: Synthesis of (6S)-6-fluoroshikimic acid

  摘要：

  通过使用OsO4催化的二加成反应，从(-)-莽草酸1衍生而来的二烯8合成了(6S)-6-氟莽草酸2和(6R)-6-羟基莽草酸16。 (C) 2003 版权所有Elsevier Ltd.，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00584-6

文献信息

• Syntheses of (6S)-6-fluoro- and (6R)-6-hydroxyshikimic acids
  作者：Chuanjun Song、Shende Jiang、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01976-1

  日期：2001.12

  (6S)-6-Fluoroshikimic acid 2 and (6R)-6-hydroxyshikimic acid 3 have been synthesised via Lin OsO4-catalysed dihydroxylation of diene 6, which vas derived from (-)-shikimic acid 1. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (6S)-6-氟黄芩酸 2 和 (6R)-6-羟基黄芩酸 3 是通过林催化二烯 6 的二羟化反应合成的，该二烯来源于 (-)-黄芩酸 1。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。