ethyl 3-formylpyrrol-2-ylacetate | 153602-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-formylpyrrol-2-ylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(3-formyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 153602-55-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: CUBXVSLGCXAZOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-formylpyrrol-2-ylacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到(3-甲酰基-1H-吡咯-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚合成中的吡咯-2,3-喹二甲烷类似物。第2.1部分1,6-二氢吡喃并[4,3 - b ]吡咯-6（1H）-one的合成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  的吡喃并[4,3- b ]吡咯-6-酮7-9，12和13是吡咯-2,3-醌二甲烷的稳定环状类似物，并经历与一系列炔烃，得到Diels-Alder反应，丢失后二氧化碳，吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87212-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,5-diformylpyrrol-2-ylacetate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到ethyl 3-formylpyrrol-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚合成中的吡咯-2,3-喹二甲烷类似物。第2.1部分1,6-二氢吡喃并[4,3 - b ]吡咯-6（1H）-one的合成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  的吡喃并[4,3- b ]吡咯-6-酮7-9，12和13是吡咯-2,3-醌二甲烷的稳定环状类似物，并经历与一系列炔烃，得到Diels-Alder反应，丢失后二氧化碳，吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87212-4

文献信息

• Highly regioselective radical alkylation of 3-substituted pyrroles
  作者：Oscar Guadarrama-Morales、Francisco Méndez、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.146

  日期：2007.6

  It is reported that the intermolecular oxidative radical substitution on 3-substituted pyrroles gives the 2,3-disubstituted pyrroles in a highly regioselective manner. This behavior is explained on the basis of the relative stabilities of the intermediate radicals formed in the process. The methodology reported herein represents a direct entry into 2,3-disubstituted pyrroles, which might be used to

  据报道，在3-取代的吡咯上的分子间氧化自由基取代以高度区域选择性的方式得到2，3-二取代的吡咯。基于在该过程中形成的中间自由基的相对稳定性来解释这种行为。本文报道的方法学代表直接进入2，3-二取代的吡咯，可用于构建更复杂的分子。