[(1'S,4'R,5'R,7'S,8'R)-7'-acetoxy-3'-oxo-8'-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2'-oxabicyclo[2.2.2]octane-5'-carboxyloxy]-2(1H)-pyridinethione | 744214-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1'S,4'R,5'R,7'S,8'R)-7'-acetoxy-3'-oxo-8'-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2'-oxabicyclo[2.2.2]octane-5'-carboxyloxy]-2(1H)-pyridinethione
• 英文别名: (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (1S,4R,5R,7R,8R)-7-acetyloxy-3-oxo-8-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate
• CAS: 744214-27-5
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₁₆S
• 分子量: 683.644
• InChiKey: UXELXXYDEXITRO-MZUGMMMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1'S,4'R,5'R,7'S,8'R)-7'-acetoxy-3'-oxo-8'-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2'-oxabicyclo[2.2.2]octane-5'-carboxyloxy]-2(1H)-pyridinethione 在 叔丁基硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到(1S,4R,7R,8R)-7-acetoxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1'S,4'R,5'R,7'S,8'R)-7'-acetoxy-3'-oxo-8'-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2'-oxabicyclo[2.2.2]octane-5'-carboxyloxy]-2(1H)-pyridinethione
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a