(E)-ethyl 3-((4R,5R)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-acrylate | 1124292-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((4R,5R)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-{(4R,5R)-5-[(R)-6-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate
• CAS: 1124292-53-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅
• 分子量: 314.422
• InChiKey: BGWWSHILHUSCHM-KGPRGJLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((4R,5R)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-acrylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(E)-3-{(4R,5R)-5-[(R)-6-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  从头的不对称合成克拉多普斯B-D：通过对其对映异构体的合成对克拉多普斯D进行结构重新分配

  摘要：

  从1壬炔起11-15步就完成了对克拉多普列B，C和（ent）-克拉多普列D的对映选择性合成。该路线依赖于炔烃拉链反应，将九个碳片段上的炔酮和二烯酸酯官能团进行中继，从而实现高度对映选择性的Noyori炔酮还原，以及二烯酸酯的非对映选择性和区域选择性Sharpless二羟基化反应。除了对克拉多波利斯自然产品的三个成员采取灵活的方法外，这条路线首次正确地建立了克拉多波利斯D的结构。

  DOI：

  10.1021/ol9000119
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxypentanoate 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 palladium(II) hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (E)-ethyl 3-((4R,5R)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用R -（+）-γ-戊内酯作为手性合成子，正式合成Cladospolide C和epi -Cladospolide C

  摘要：

  通过使用对映纯（R）-γ-戊内酯10可以完成Cladospolide-C及其类似物的正式合成。该合成的重点是使用Sharpless方案对α，β-不饱和酯16进行立体选择性二羟基化，对γ-戊内酯6的Wittig烯化反应与三苯基碘化salt盐7，一锅选择性氧化22和随后的C2均一化和良好的E / Z比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.001