(R)-N-((6-methoxypyridin-3-yl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)pivalamide | 1443050-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-N-((6-methoxypyridin-3-yl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)pivalamide
• 英文别名: N-[(R)-(6-methoxypyridin-3-yl)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1443050-07-4
• 化学式: C₁₈H₂₉BN₂O₄
• 分子量: 348.25
• InChiKey: PGMZDEAMXKLNHU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-吡啶甲醛 在 Pt(dba)2 、 三甲基丙酮酸 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (R)-N-((6-methoxypyridin-3-yl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)pivalamide 、 (S)-N-((6-methoxypyridin-3-yl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective One-pot Aminoborylation of Aldehydes: A Strategy for Construction of Nonracemic α-Amino Boronates

  摘要：

  We report a strategy for the conversion of aldehydes to enantiomerically enriched alpha-amino boronates through the intermediacy of in situ-generated silylimines. This transformation is brought about by Pt-catalyzed asymmetric addition of B-2(pin)(2) across the imine double bond. An attractive feature of the intermediate diboration adduct is that it can be acylated directly and provides convenient access to important N-acyl alpha-amino boronic ester derivatives.

  DOI：

  10.1021/ja402569j