anhydride de l'acide dimethyl-1,9 carbazoledicarboxylique-2,3 | 91544-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: anhydride de l'acide dimethyl-1,9 carbazoledicarboxylique-2,3
• 英文别名: 1H-Furo[3,4-b]carbazole-1,3(5H)-dione, 4,5-dimethyl-；9,10-dimethylfuro[3,4-b]carbazole-1,3-dione
• CAS: 91544-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: DUOKAHRSFZIONP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydride de l'acide dimethyl-1,9 carbazoledicarboxylique-2,3 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到10,11-dimethyl-1,10-dihydro[1,3]oxazino[4,5-b]carbazole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列新的，经D环修饰的寡糖类似物的细胞毒性和抗肿瘤特性。

  摘要：

  本研究描述了具有修饰的D环的新的与脂蛋白相关的化合物的合成和药理学特征。已就这些分子的细胞毒性和体内抗肿瘤作用以及与先前在我们实验室中制备和研究的亲本S 16020-2进行了评估，评估了这种修饰的影响。D环的大小和氮原子数以及氨基烷基取代基的位置对细胞毒性和抗肿瘤作用具有深远的影响。因此，在所制备的吡嗪并咔唑化合物中，2没有任何实质性的细胞毒性和抗肿瘤活性，而嘧啶并咔唑3具有与1相似的特性（S 16020-2）。咪唑并咔唑4和5均失去L1210和P388的体内抗肿瘤作用 但前者保留了对B16黑色素瘤的体内抗肿瘤作用，这一作用是该系列中最大的。所研究化合物之间的结构相似性和差异可以通过计算整体性质（例如分子静电势（MEP图）和分配系数（logP））来证明，从而增加有关化学变化对这两个已知影响生物学行为的参数的影响的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.047
• 作为产物：
  描述：

  acide dimethyl-1,9 carbazoledicarboxylique-2,3 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到anhydride de l'acide dimethyl-1,9 carbazoledicarboxylique-2,3
  参考文献：
  名称：

  Lancelot, Jean-Charles; Landelle, Henriette; Robba, Max, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 902 - 908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cytotoxic and antitumoral properties in a series of new, ring D modified, olivacine analogues
  作者：Claude Guillonneau、Annette Nault、Eric Raimbaud、Stéphane Léonce、Laurence Kraus-Berthier、Alain Pierré、Solo Goldstein

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.047

  日期：2005.1

  pharmacological profiles of new olivacine related compounds, possessing a modified D ring. The impact of this modification has been evaluated with respect to the cytotoxic and in vivo antitumoral effects of these molecules and in comparison with parent S 16020-2 previously prepared and investigated in our laboratory. The D ring size and number of nitrogen atoms as well as the position of the aminoalkyl substituent

  本研究描述了具有修饰的D环的新的与脂蛋白相关的化合物的合成和药理学特征。已就这些分子的细胞毒性和体内抗肿瘤作用以及与先前在我们实验室中制备和研究的亲本S 16020-2进行了评估，评估了这种修饰的影响。D环的大小和氮原子数以及氨基烷基取代基的位置对细胞毒性和抗肿瘤作用具有深远的影响。因此，在所制备的吡嗪并咔唑化合物中，2没有任何实质性的细胞毒性和抗肿瘤活性，而嘧啶并咔唑3具有与1相似的特性（S 16020-2）。咪唑并咔唑4和5均失去L1210和P388的体内抗肿瘤作用 但前者保留了对B16黑色素瘤的体内抗肿瘤作用，这一作用是该系列中最大的。所研究化合物之间的结构相似性和差异可以通过计算整体性质（例如分子静电势（MEP图）和分配系数（logP））来证明，从而增加有关化学变化对这两个已知影响生物学行为的参数的影响的信息。
• Lancelot, Jean-Charles; Landelle, Henriette; Robba, Max, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 902 - 908
  作者：Lancelot, Jean-Charles、Landelle, Henriette、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——