3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-5-methylsulfanyl-isothiazole 1,1-dioxide | 222311-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-5-methylsulfanyl-isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-diethylamino-5-methylsulfanyl-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide；3-diethylamino-5-methanesulfanyl-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazol-1,1-dioxide；N,N-diethyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-methylsulfanyl-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-amine
• CAS: 222311-17-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃S₂
• 分子量: 340.467
• InChiKey: PKIJMIPOPOCOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-5-methylsulfanyl-isothiazole 1,1-dioxide 在 sodium azide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-diethylamino-6a-methanesulfinyl-3a-(4-methoxyphenyl)-isothiazolino[4,5-d]triazolin-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑并异恶唑1,1-二氧化物的合成，构象和抗增殖活性†

  摘要：

  通过使用1，3-偶极环加成到异噻唑1，1-二氧化物上，已合成了十六种新的异噻唑并异恶唑1，1-二氧化物，一种新的异噻唑并三唑和一种新的异噻唑并吡唑。这些异噻唑并异恶唑中的一个亚组显示出对人乳腺癌细胞系的低μM活性，而第二个亚组加上异噻唑并三唑则显示出空间受阻的桥头取代基有趣的受限旋转。用路易斯酸处理后，由异噻唑1，1-二氧化物之一生成的噻嗪1，1-二氧化物转化为未知的1,2,3-氧杂噻唑啉-2-氧化物，但对1,3-偶极和二甲苯是惰性的。环丙烯酮。包括六个支撑晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c5ob02586a
• 作为产物：
  描述：

  2-diethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 225.0h， 生成 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-5-methylsulfanyl-isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑并异恶唑1,1-二氧化物的合成，构象和抗增殖活性†

  摘要：

  通过使用1，3-偶极环加成到异噻唑1，1-二氧化物上，已合成了十六种新的异噻唑并异恶唑1，1-二氧化物，一种新的异噻唑并三唑和一种新的异噻唑并吡唑。这些异噻唑并异恶唑中的一个亚组显示出对人乳腺癌细胞系的低μM活性，而第二个亚组加上异噻唑并三唑则显示出空间受阻的桥头取代基有趣的受限旋转。用路易斯酸处理后，由异噻唑1，1-二氧化物之一生成的噻嗪1，1-二氧化物转化为未知的1,2,3-氧杂噻唑啉-2-氧化物，但对1,3-偶极和二甲苯是惰性的。环丙烯酮。包括六个支撑晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c5ob02586a

文献信息

• Isothiazoles. Part IX. An efficient synthetic route to 5-substituted-3-amino-4-arylisothiazole 1,1-dioxides and their 4,5-dihydro derivatives
  作者：Egle M Beccalli、Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01214-9

  日期：1999.2

  C-5 of isothiazole dioxides is reported. Through Michael addition reaction 5-substituted isothiazole and 4,5-dihydroisothiazole 1,1-dioxides were obtained allowing the preparation of a series of derivatives of special interest for biological studies.

  报道了在异噻唑二氧化物的C-5处引入杂原子取代基的简单方法。通过迈克尔加成反应，获得了5-取代的异噻唑和4，5-二氢异噻唑1，1-二氧化物，从而制备了一系列生物学研究特别感兴趣的衍生物。
• Isothiazoles. Part 13: Synthesis of sulfamic esters, [1,2]thiazete S,S-dioxides, benzo[e][1,2]thiazine S,S-dioxides or triazoles by reaction of isothiazole dioxides with sodium azide
  作者：Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Raffaella Soave、Leonardo Lo Presti

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00445-3

  日期：2002.6

  The reaction of NaN3 with 5-substituted 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxides is presented affording [2-cyano-1-diethylamino-2-(4-methoxyphenyl)-ethylidene]-sulfamic acid derivatives, 3-diethylamino-1,1-dioxo-4-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-[1,2]thiazete-4-carbonitrile, 3-diethylamino-7-methoxy-1,1-dioxo-1,4-dihydro-benzo[e][1,2]thiazine-4-carbonitrile or triazole derivatives

  提出了NaN 3与5-取代的3-二乙基氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1，1-二氧化物的反应，得到[2-氰基-1-二乙基氨基-2-（4-甲氧基苯基）-亚乙基]-氨基磺酸衍生物，3-二乙氨基-1,1-二氧-4-（4-甲氧基苯基）-1,2-二氢-[1,2]噻唑特-4-腈，3-二乙氨基-7-甲氧基-1,1 -二氧代-1，4-二氢-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-4-腈或三唑衍生物。反应的结果在很大程度上取决于C-5取代基，正确选择反应条件可以使反应的方向以令人满意的收率形成氨基磺酸酯或[1,2]噻唑特腈或三唑。
• Synthesis, conformation and antiproliferative activity of isothiazoloisoxazole 1,1-dioxides
  作者：J. Blackburn、G. Molyneux、A. Pitard、C. R. Rice、M. I. Page、S. Afshinjavid、F. A. Javid、S. J. Coles、P. N. Horton、K. Hemming

  DOI：10.1039/c5ob02586a

  日期：——

  Sixteen new isothiazoloisoxazole 1,1-dioxides, one new isothiazolotriazole and one new isothiazolopyrazole have been synthesised by using 1,3-dipolar cycloadditions to isothiazole 1,1-dioxides. One sub-set of these isothiazoloisoxazoles showed low μM activity against a human breast carcinoma cell line, whilst a second sub-set plus the isothiazolotriazole demonstrated an interesting restricted rotation

  通过使用1，3-偶极环加成到异噻唑1，1-二氧化物上，已合成了十六种新的异噻唑并异恶唑1，1-二氧化物，一种新的异噻唑并三唑和一种新的异噻唑并吡唑。这些异噻唑并异恶唑中的一个亚组显示出对人乳腺癌细胞系的低μM活性，而第二个亚组加上异噻唑并三唑则显示出空间受阻的桥头取代基有趣的受限旋转。用路易斯酸处理后，由异噻唑1，1-二氧化物之一生成的噻嗪1，1-二氧化物转化为未知的1,2,3-氧杂噻唑啉-2-氧化物，但对1,3-偶极和二甲苯是惰性的。环丙烯酮。包括六个支撑晶体结构。