2-(3-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile | 1280219-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1280219-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: VUAQECCZZUFJEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 红铝 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 cis-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-methoxy-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  A [3 + 2] Dipolar Cycloaddition Route to 3-Hydroxy-3-alkyl Oxindoles: An Approach to Pyrrolidinoindoline Alkaloids

  摘要：

  A [3 + 2] cycloaddition approach to the 3-hydroxy-3-alkyl oxindole scaffold is described. Isoxazolines obtained by cycloaddition of nitrile oxide 3 with 3-methylene oxindoles were elaborated to 3-hydroxy-3-cyanomethyl oxindoles employing a one-pot protocol en route to the pyrrolidinoindoline moiety which is found in many natural products. The total syntheses of alkaloids (+/-)-alline and (+/-)-CPC-1 were achieved using this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol200547m
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基氧化吲哚 在 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A [3 + 2] Dipolar Cycloaddition Route to 3-Hydroxy-3-alkyl Oxindoles: An Approach to Pyrrolidinoindoline Alkaloids

  摘要：

  A [3 + 2] cycloaddition approach to the 3-hydroxy-3-alkyl oxindole scaffold is described. Isoxazolines obtained by cycloaddition of nitrile oxide 3 with 3-methylene oxindoles were elaborated to 3-hydroxy-3-cyanomethyl oxindoles employing a one-pot protocol en route to the pyrrolidinoindoline moiety which is found in many natural products. The total syntheses of alkaloids (+/-)-alline and (+/-)-CPC-1 were achieved using this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol200547m