3'-O-methylorixine | 184533-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3'-O-methylorixine
• 英文别名: (2R)-1-(6,8-dimethoxy-[1,3]dioxolo[4,5-h]quinolin-7-yl)-3-methoxy-3-methylbutan-2-ol
• CAS: 184533-94-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: ZLSJYWRYNGBLIH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3'-O-methylorixine 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以79.9%的产率得到2'-O-acetyl-3'-O-methylorixine
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemistry of (-)-Preorixine and Related Compounds.

  摘要：

  (-)-preorixine的C-2'位点的绝对立体化学结构被认为是多种喹啉生物合成前体的重要结构，通过结合其化学转化和扩展的Mosher方法，将其确定为R。(+)-orixine的C-2'位点的立体化学结构也被确定为R，从而确定当(-)-preorixine转化为(+)-orixine时不会发生反转。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1885
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 preorixine 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以0.4 mg的产率得到orixinone
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemistry of (-)-Preorixine and Related Compounds.

  摘要：

  (-)-preorixine的C-2'位点的绝对立体化学结构被认为是多种喹啉生物合成前体的重要结构，通过结合其化学转化和扩展的Mosher方法，将其确定为R。(+)-orixine的C-2'位点的立体化学结构也被确定为R，从而确定当(-)-preorixine转化为(+)-orixine时不会发生反转。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1885

文献信息

• Absolute Stereochemistry of (-)-Preorixine and Related Compounds.
  作者：Shinji FUNAYAMA、Kiyoshi MURATA、Shigeo NOZOE

  DOI：10.1248/cpb.44.1885

  日期：——

  The absolute stereochemistry of the C-2' position of (-)-preorixine, postulated to be an important biosynthetic precursor of various quinoline alkaloids, was assigned as R by the combination of its chemical transformation and the extended Mosher method. The stereochemistry of the C-2' position of (+)-orixine was also concluded to be R, establishing taht no inversion occurred when (-)-preorixine was transformed into (+)-orixine.

  (-)-preorixine的C-2'位点的绝对立体化学结构被认为是多种喹啉生物合成前体的重要结构，通过结合其化学转化和扩展的Mosher方法，将其确定为R。(+)-orixine的C-2'位点的立体化学结构也被确定为R，从而确定当(-)-preorixine转化为(+)-orixine时不会发生反转。
• New Quinoline Alkaloids from the Leaves and Stems of Orixa japonica, Orijanone, Isopteleflorine and 3'-O-Methylorixine
  作者：Toshiro NOSHITA、Masumi TANDO、Kadzuo SUZUKI、Kiyoshi MURATA、Shinji FUNAYAMA

  DOI：10.1271/bbb.65.710

  日期：2001.1

  Orixajaponica (Rutaceae) is a shrub widely distributed in Japan, and has been found to contain various quinoline alkaloids. We investigated the alkaloidal constituents of O. japonica, and four quinoline alkaloids were isolated and characterized. Three of these alkaloids are new natural products.

  Orixajaponica（芸香科）是一种在日本广泛分布的灌木，已发现含有各种喹啉生物碱。我们调查了日本粳稻的生物碱成分，并分离和表征了四种喹啉生物碱。这些生物碱中的三种是新的天然产物。