p-trifluoroacetamidophenylethyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 115152-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-trifluoroacetamidophenylethyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 115152-60-8
• 化学式: C₅₀H₇₆F₃N₃O₃₀
• 分子量: 1256.15
• InChiKey: BRNMFUBLAPAPNM-BDLQFSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.99
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  501.51
• 氢给体数：
  18.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到p-trifluoroacetamidophenylethyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肿瘤相关糖脂的二聚体Lewis X六糖衍生物的合成

  摘要：

  二聚体Lewis X六糖对三氟乙酰氨基苯乙基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O- [α-L-呋喃核糖基-（1 ---- 3）]-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1 ---- 4）-O- [α-L-呋喃葡糖基-（1 ---- 3）]-2-巯基酰胺-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（14）是与肿瘤相关的糖脂的衍生物，是由巯基糖苷中间体合成的。受保护的二糖用作合成适当保护的O-β-D-Galp-（1 ---- 4）-O-β-D-GlcpN-（1-- --3）-O-β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpN，在选择性解封后，经二-L-岩藻糖基化处理并脱保护，得到14。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80046-6