N-[5-(N-Boc-amino)-2-phenylindol-3-ylglyoxyl]-N'-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)-1,6-diaminohexane | 1227404-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[5-(N-Boc-amino)-2-phenylindol-3-ylglyoxyl]-N'-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)-1,6-diaminohexane
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[2-[6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexylamino]-2-oxoacetyl]-2-phenyl-1H-indol-5-yl]carbamate
• CAS: 1227404-27-4
• 化学式: C₃₃H₃₅N₇O₇
• 分子量: 641.684
• InChiKey: MXZCQHATGKTYFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(N-Boc-amino)-2-phenylindol-3-ylglyoxyl]-N'-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)-1,6-diaminohexane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N-(5-amino-2-phenylindol-3-ylglyoxyl)-N'-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)-1,6-diaminohexane
  参考文献：
  名称：

  靶向18 kDa易位蛋白的新型不可逆荧光探针：合成和生物学表征

  摘要：

  18 kDa转运蛋白（TSPO）是一种线粒体蛋白，其基础密度在几种疾病中均发生了变化，其结果是，通过分子成像技术对其表达水平的评估代表了一种有前途的诊断方法。使用标记配体的实验程序通常会导致结合探针的丢失，因此需要共价结合受体蛋白的高亲和力配体来克服这个问题。我们先前已经描述了一系列作为有效的和选择性的TSPO配体的N，N-二烷基-（2-苯基吲哚-3-基）乙氧基叠氮化物。从这些衍生物开始，我们设计了新型的TSPO配体不可逆的轴承亲电异硫氰酸酯基（7，8），以及不可逆的NBD荧光探针（18）。通过[ 3 H] Ro 5-4864放射结合动力学测定法在大鼠组织匀浆上测量了新的不可逆配体的TSPO亲和力，所有化合物均显示出对靶蛋白的高亲和力。通过使用荧光光谱法在人神经胶质瘤细胞中进行了荧光不可逆TSPO探针18的进一步生物学表征。

  DOI：

  10.1021/jm100100q
• 作为产物：
  描述：

  N'-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)hexamethylendiamine hydrochloride 、 5-N-Boc-amino-2-phenylindol-3-ylglyoxyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.253 g的产率得到N-[5-(N-Boc-amino)-2-phenylindol-3-ylglyoxyl]-N'-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)-1,6-diaminohexane
  参考文献：
  名称：

  靶向18 kDa易位蛋白的新型不可逆荧光探针：合成和生物学表征

  摘要：

  18 kDa转运蛋白（TSPO）是一种线粒体蛋白，其基础密度在几种疾病中均发生了变化，其结果是，通过分子成像技术对其表达水平的评估代表了一种有前途的诊断方法。使用标记配体的实验程序通常会导致结合探针的丢失，因此需要共价结合受体蛋白的高亲和力配体来克服这个问题。我们先前已经描述了一系列作为有效的和选择性的TSPO配体的N，N-二烷基-（2-苯基吲哚-3-基）乙氧基叠氮化物。从这些衍生物开始，我们设计了新型的TSPO配体不可逆的轴承亲电异硫氰酸酯基（7，8），以及不可逆的NBD荧光探针（18）。通过[ 3 H] Ro 5-4864放射结合动力学测定法在大鼠组织匀浆上测量了新的不可逆配体的TSPO亲和力，所有化合物均显示出对靶蛋白的高亲和力。通过使用荧光光谱法在人神经胶质瘤细胞中进行了荧光不可逆TSPO探针18的进一步生物学表征。

  DOI：

  10.1021/jm100100q