3-[2,6-Diamino-5-(4-nitro-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-propionic acid ethyl ester | 885040-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[2,6-Diamino-5-(4-nitro-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[2,6-diamino-5-(4-nitrophenyl)pyrimidin-4-yl]propanoate
• CAS: 885040-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₄
• 分子量: 331.331
• InChiKey: HGWHLYMQLHLHGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  147.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2,6-Diamino-5-(4-nitro-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-propionic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[2,6-diamino-5-(4-{[4-(methylsulfonyl)benzyl]amino}phenyl)pyrimidin-4-yl]-N-(3,5-dimethylbenzyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of 2,4-diaminopyrimidines as GHS-R antagonists: Side chain exploration

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of the 4- and 6-substituents of 2,4-diaminopyrimidine-based growth hormone secretagogue receptor (GHS-R) antagonists are described. Diaminopyrimidines with 6-norbornenyl (4n) and 6-tetrahydrofuranyl (4p) substitutents were found to exhibit potent GHS-R antagonism and good selectivity (similar to 1000-fold) against dihydrofolate reductase. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.012
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[2,6-Diamino-5-(4-nitro-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optimization of 2,4-diaminopyrimidines as GHS-R antagonists: Side chain exploration

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of the 4- and 6-substituents of 2,4-diaminopyrimidine-based growth hormone secretagogue receptor (GHS-R) antagonists are described. Diaminopyrimidines with 6-norbornenyl (4n) and 6-tetrahydrofuranyl (4p) substitutents were found to exhibit potent GHS-R antagonism and good selectivity (similar to 1000-fold) against dihydrofolate reductase. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.012