3β,11α-diacetoxy-5α-pregnan-20-one | 72597-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,11α-diacetoxy-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 3β,11α-Diacetoxy-5α-pregnan-20-on；3β,11α-Diacetoxy-20-oxo-5α-pregnan；3β,11α-Diacetoxy-5α-pregnanon-(20)；3β,11β-Diacetoxy-20-oxo-5α-pregnan；[(3S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-17-acetyl-11-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 72597-76-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: HYQTUNRHCJOGEO-QHHNQZEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  490.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,11α-diacetoxy-5α-pregnan-20-one 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3β,11α,17-trihydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Sapogenins. XXII.¹ Steroids. XXXIV.² Degradation of 11-Oxygenated Sapogenins. Synthesis of Allopregnane-3β,11β-diol-20-one and Allopregnane-3β,11α-diol-20-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a050
• 作为产物：
  描述：

  3β,11α-Diacetoxy-20β-hydroxy-5α-pregnan 生成 3β,11α-diacetoxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen von Steroid-Hypojoditen II。Über死于Herstellung 18-oxygenierter Pregnanverbindungen。ÜberSteroide，187岁。

  摘要：

  20-羟基孕烷与碘和四乙酸铅，汞或乙酸银的反应产生相应的氧自由基。对于后两种试剂，20次碘绝对是中间体。初级反应产物，即18-碘-20-羟基化合物，可被氧化并水解为18-羟基-20-氧-孕烯。在合适的条件下，特别是在四乙酸铅和碘的条件下，在18-碘-20-羟基-孕烷的碳18上发生第二次取代反应，生成（18 20）-半缩醛类型的化合物。这些可以被氧化为（18 20）-内酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450431

文献信息

• The photochemical addition of alcohols to the double bond in Δ¹⁶-20-oxo-steroids
  作者：Peter Bladon、Ivor A. Williams

  DOI：10.1039/j39670002032

  日期：——

  Ultraviolet irradiation of Δ16-20-oxo-steroids in the presence of primary and secondary alcohols leads in Part TO Reduction of the double bond, and in part to formation of 16α-(1-hydroxyalkyl)-20-oxo-steroids. Related reactions are described.

  Δ的紫外线照射16中伯醇和仲醇的引线在双键的一部分，以减少存在-20-氧代甾族化合物，并部分地形成16α-（1-羟烷基）-20氧代-甾族化合物。描述了相关的反应。
• Cyclopentanophenanthrene derivatives and method for preparation thereof
  申请人：SYNTEX SA

  公开号：US02773079A1

  公开（公告）日：1956-12-04
• Steroids. XLIV.¹ Synthesis of Δ⁴-Pregnene-11α,21-diol-3,20-dione Diacetate, the 11-Epimer of Corticosterone Acetate
  作者：Franz Sondheimer、G. Rosenkranz、O. Mancera、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01107a014

  日期：1953.6