(1-methyl-3-phenyl-2-propynyl)benzene | 1033193-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1-methyl-3-phenyl-2-propynyl)benzene
• 英文别名: (S)-1,3-diphenyl-but-1-yne；(S)-1,1’-(but-1-yne-1,3-diyl)dibenzene；but-1-yne-1,3-diyldibenzene；(S)-but-1-yne-1,3-diyldibenzene；1,1'-(3S)-but-1-yne-1,3-diyldibenzene；[(2S)-4-phenylbut-3-yn-2-yl]benzene
• CAS: 1033193-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: MSKPULVKCJBBCV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-3-phenyl-2-propynyl)benzene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以52%的产率得到(R)-1,1’-(butane-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Copper-Catalyzed C(sp)–H Bond Insertion of Carbenoids Derived from N-Tosylhydrazones

  摘要：

  一个手性铜(I) -膦酰胺亚胺配合物有效地催化了从N-对甲苯磺酰肼酮衍生的卡宾在炔烃C-H键中的不对称插入，产生相应的手性炔基产物，收率高达77%，对映选择性高达74%。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611003
• 作为产物：
  描述：

  2-(S)-(p-tolylsulfinyl)-1-((R)-4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到(1-methyl-3-phenyl-2-propynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  叔炔丙基中心的高度立体选择性合成及其异构化为对映异构体富集的异戊烯

  摘要：

  关注的重点：通过2-对甲苯基亚磺酰基苯基炔丙基衍生物的异构化合成对映体富集的烯的新方法，该方法又是通过亚磺酰化的苄基氨基甲酸锂与芳基磺酰基乙炔的反应制备的（参见方案）。亚砜基对两个步骤中的立体选择性都具有高度的控制作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201201607

文献信息

• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• A general asymmetric copper-catalysed Sonogashira C(sp3)–C(sp) coupling
  作者：Xiao-Yang Dong、Yu-Feng Zhang、Can-Liang Ma、Qiang-Shuai Gu、Fu-Li Wang、Zhong-Liang Li、Sheng-Peng Jiang、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-019-0346-2

  日期：2019.12

  versatile reaction for the straightforward formation of C–C bonds, forging the carbon skeletons of broadly useful functionalized molecules. However, asymmetric Sonogashira coupling, particularly for C(sp3)–C(sp) bond formation, has remained largely unexplored. Here we demonstrate a general stereoconvergent Sonogashira C(sp3)–C(sp) cross-coupling of a broad range of terminal alkynes and racemic alkyl halides

  Sonogashira偶联的不断发展使它成为直接建立C–C键的公认且通用的反应，从而锻造了广泛有用的功能化分子的碳骨架。但是，特别是对于C（sp 3）–C（sp）键形成的非对称Sonogashira偶联，在很大程度上仍未得到开发。在这里，我们展示了一个一般的立体会聚Sonogashira C（sp 3）–C（sp）使用手性金鸡纳生物碱基的P，N-配体，通过铜催化的自由基参与的炔基化作用实现了广泛的末端炔烃和外消旋烷基卤化物（> 120实例）的交叉偶联。与工业相关的乙炔和丙炔已成功整合，为可扩展且经济的合成应用奠定了基础。该方法的潜在用途在具有丰富手性C（sp 3）–C（sp / sp 2 / sp 3）特征的立体富集的生物活性或功能分子衍生物，药物化合物和天然产物的简便合成中得到了证明。）债券。这项工作强调了自由基物种对发展对映会聚转化的重要性。
• Photoinduced Copper‐Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Alkynylation with Terminal Alkynes
  作者：Hai‐Dong Xia、Zhong‐Liang Li、Qiang‐Shuai Gu、Xiao‐Yang Dong、Jia‐Heng Fang、Xuan‐Yi Du、Li‐Lei Wang、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202006317

  日期：2020.9.21

  photoinduced copper‐catalyzed asymmetric radical decarboxylative alkynylation of bench‐stable N‐hydroxyphthalimide(NHP)‐type esters of racemic alkyl carboxylic acids with terminal alkynes, which provides a flexible platform for the construction of chiral C(sp3)−C(sp) bonds. Critical to the success of this process are not only the use of the copper catalyst as a dual photo‐ and cross‐coupling catalyst but

  我们描述了外消旋烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）型酯与末端炔烃的光诱导铜催化不对称自由基脱羧烷基化反应，为手性C的构建提供了灵活的平台（sp 3）-C（sp）键。该方法成功的关键不仅在于将铜催化剂用作光和交联的双重催化剂，而且还需要调整NHP型酯以分别抑制烷基和末端炔烃的均质二聚化。由于使用了稳定且易于获得的NHP型酯，与使用烷基卤化物对应物的反应相比，该反应的底物范围更广，涵盖了（杂）苄基，烯丙基和氨基羰基取代的羧酸衍生物，并且（杂芳基和烷基以及甲硅烷基炔烃，因此为先前报道的方法提供了至关重要的补充方法。
• Transmetal-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling Reaction of Racemic Secondary Benzylic Bromides with Organoaluminum Reagents
  作者：Hong Fang、Zhiyong Yang、Lijun Zhang、Wei Wang、Yimei Li、Xiaolong Xu、Shuangliu Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02933

  日期：2016.12.2

  transmetal-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction of secondary benzylic electrophiles with organoaluminum reagents has been developed. The reaction of secondary benzylic electrophiles with alkynylaluminum reagents provides a mild way for the chiral propargyl compounds bearing aromatic group in high yields with good enantioselectivities using NiBr2·diglyme and (R)-iPr-Pybox as the catalytic system. The

  已经开发了仲苄基亲电试剂与有机铝试剂的过渡金属催化对映选择性交叉偶联反应。仲苄基亲电试剂与炔基铝试剂的反应为使用NiBr 2 ·二甘醇二甲醚和（R）-i Pr-Pybox作为催化体系，以高收率和良好的对映选择性为带有芳香族基的手性炔丙基化合物提供了温和的方法。仲苄基亲电试剂与链烯基铝试剂的反应，使用市售PdCl 2和（R）-BINAP作为催化体系，以中等收率以优异的立体选择性提供了相应的手性芳基烯烃。
• A Copper‐Catalyzed Sonogashira Coupling Reaction of Diverse Activated Alkyl Halides with Terminal Alkynes Under Ambient Conditions
  作者：Yu‐Xi Cao、Xiao‐Yang Dong、Jun Yang、Sheng‐Peng Jiang、Shuangliu Zhou、Zhong‐Liang Li、Guo‐Qiang Chen、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000189

  日期：2020.5.26

  We describe a copper‐catalyzed Sonogashira coupling reaction of alkyl halides with terminal alkynes under ambient conditions, efficiently providing a versatile tool for the construction of substituted alkynes. A new proline‐based N,N,P‐ligand is utilized to promote the transformation under a mild reaction condition. Diverse alkyl halides, such as primary and secondary (hetero)benzyl chlorides and bromides

  我们描述了在环境条件下烷基卤化物与末端炔烃的铜催化Sonogashira偶联反应，为构建取代炔烃提供了有效的工具。一种新的基于脯氨酸的N，N，P-配体用于在温和的反应条件下促进转化。不同的烷基卤化物，例如伯和仲（杂）苄基氯和溴化物，仲和叔α-溴酰胺和炔丙基溴，可用于提供各种炔烃。