diethyl 2,4-bis(4-chlorobenzoyl)pentanedioate | 98185-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2,4-bis(4-chlorobenzoyl)pentanedioate
• CAS: 98185-68-3
• 化学式: C₂₃H₂₂Cl₂O₆
• 分子量: 465.33
• InChiKey: DEMWRHHFEQCQJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,4-bis(4-chlorobenzoyl)pentanedioate 、 乙酸铵 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHEKAVICHUS, B. S.;SAUSIN, A. EH.;ZOLOTOYABKO, R. M.;DUBUR, G. YA., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1985, N 1, 77-85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 四氢吡咯 、 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2,4-bis(4-chlorobenzoyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  以惰性二氯甲烷为单碳源的双-1,3-二羰基化合物的简易合成

  摘要：

  使用惰性二氯甲烷作为单碳源，开发了一种制备有价值的双-1,3-二羰基取代的甲烷化合物及其衍生物的简单方便的方法，收率良好。该协议的优点是反应条件温和、易于扩展和良好的功能组兼容性。此外，使用环状仲胺作为促进剂避免了过渡金属催化剂和氧化剂的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154564

文献信息

• Metal-free synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds via oxidative C–C bond cleavage of tertiary aliphatic amines
  作者：Li-Juan Xing、Xi-Mei Wang、Hong-Ying Li、Wen Zhou、Ning Kang、Peng Wang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c4ra04419c

  日期：——

  A metal-free Bu4NI mediated oxidative reaction utilizing tertiary aliphatic amines and 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds has been developed. This reaction involved an unexpected C–C bond cleavage of tertiary aliphatic amines. With this approach, the completely regioselective functionalization of β-carbon on tertiary amines was realized.

  已经开发出利用叔脂族胺和1，3-二羰基化合物的无金属Bu 4 NI介导的氧化反应，用于合成亚甲基桥连的双-1，3-二羰基化合物。该反应涉及叔脂肪胺的意外C–C键断裂。通过这种方法，实现了β-碳在叔胺上的完全区域选择性官能化。
• Selectfluor facilitated bridging of indoles to bis(indolyl)methanes using methyl <i>tert</i>-butyl ether as a new methylene precursor
  作者：Jiang Jin、Yinghua Li、Shiqun Xiang、Weibin Fan、Shiwei Guo、Deguang Huang

  DOI：10.1039/d1ob00120e

  日期：——

  A novel, green and efficient method is developed for the synthesis of methylene bridged bis(indolyl)methanes in good to excellent yields. The reaction employs methyl tert-butyl ether (MTBE) as the methylene source and selectfluor as an oxidizing agent. The scope and versatility of the methods have been successfully demonstrated with 48 examples. The metal-free transformation process is suitable for

  开发了一种新颖，绿色，高效的方法，以高产率至优异产率合成亚甲基桥连的双（吲哚基）甲烷。该反应使用甲基叔丁基醚（MTBE）作为亚甲基源，并选择fluor作为氧化剂。该方法的范围和多功能性已通过48个实例成功证明。无金属转化工艺适合规模化生产。根据实验研究结果，提出了一种选择荧光促进氧化反应的机理。
• Diamine-mediated degradative dimerisation of Morita–Baylis–Hillman ketones
  作者：Ajit Kumar Jha、Anju Kumari、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1039/c9cc10068g

  日期：——

  A degradative dimerisation of Morita-Baylis-Hillman ketones was observed in the presence of a primary diamine. The reaction proceeded swiftly to produce methylene-bridged 1,3-dicarbonyl compounds. A brief mechanistic investigation alluded to a retro-Mannich reaction as the key step of the transformation.

  在伯二胺存在下，观察到森田-贝利斯-希尔曼酮的降解性二聚化。反应迅速进行以产生亚甲基桥连的1，3-二羰基化合物。简短的机械研究暗示了曼尼奇的后反应是这一转变的关键步骤。
• Perovskite as recyclable heterogeneous photocatalyst for synthesis of bis-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Wang Sun、Shuai-Zheng Zhang、Yu-Jie Xue、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114070

  日期：2022.11

  efficient and simple synthetic approach has been developed for the synthesis of bis-1,3-dicarbonyl compounds via visible light-mediated oxidation of tertiary amines in the presence of CsPbBr3 perovskite. This heterogeneous photocatalyst exhibits highly catalytic activity and broad applicability to a variety of substrates. It can be recycled by simple centrifugal filtration and reused several times without

  已经开发了一种有效且简单的合成方法，用于在 CsPbBr 3钙钛矿存在下通过可见光介导的叔胺氧化合成双-1,3-二羰基化合物。这种非均相光催化剂表现出高度的催化活性和对各种底物的广泛适用性。可通过简单的离心过滤回收，多次重复使用，活性无明显下降。
• Methylene-Bridged Dimerization by Cu-Catalyzed Deconstructive C–C Cleavage of Oxacycloalkane
  作者：Xu Yuan、Jimei Yang、Xingjiang Yang、Na He、Mingyuan Han、Jun Lin、Wei Yu、Xiaohong Cheng、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02015

  日期：2023.8.4

  Herein, we demonstrate the successful utilization of copper catalysis and oxygen oxidation for consecutive C(sp3)–C(sp3) bond cleavage in alkyl cyclic ethers. A key step involves a copper–oxygen autoxidation process, generating in situ alkoxy radicals and triggering sequential C–C bond cleavage. This β-oxidative cleavage strategy enables the use of cyclic ethers as valuable C1 building blocks for the synthesis

  在此，我们证明了铜催化和氧氧化在烷基环醚中连续C(sp 3 )–C(sp 3 )键断裂的成功利用。一个关键步骤涉及铜-氧自动氧化过程，产生原位烷氧基自由基并触发连续的 C-C 键断裂。这种 β-氧化裂解策略使得能够使用环醚作为有价值的 C1 结构单元来合成桥联亚甲基二聚体。该反应有望激发针对惰性 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键断裂的替代方法。