(S)-2-[[3-(2-iodophenyl)prop-2-ynyl](toluene-4-sulfonyl)amino]propionic acid methyl ester | 1253043-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[[3-(2-iodophenyl)prop-2-ynyl](toluene-4-sulfonyl)amino]propionic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-{N-[3-(2-iodophenyl)prop-2-ynyl]-4-methylphenylsulfonamido}propanoate
• CAS: 1253043-83-2
• 化学式: C₂₀H₂₀INO₄S
• 分子量: 497.354
• InChiKey: QEYKWAOUIQZGID-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[[3-(2-iodophenyl)prop-2-ynyl](toluene-4-sulfonyl)amino]propionic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methyl 2-(N-(3-(2-ethynylphenyl)prop-2-ynyl)-4-methylphenylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅重氮酯对映体级联重排的铜类化合物，反应物和催化剂：两个连续四取代的立体中心的形成

  摘要：

  烯二炔与重氮酯的铜催化反应通过一锅五步的级联反应生成带有两个连续的四取代立体异构中心的环状氨基酯。碘化铜催化中间体3-链烷酸酯的形成，而类铜铜则促进其可逆异构化为相应的烯酸酯。Myers-Saito环化反应迅速消耗掉了烯基酸酯，从而使烷酸-脲基酸酯的平衡完全向右移动。然后是1,5‐H原子转移并生成双自由基。手性现象的记忆解释了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200045
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-(3-iodoprop-1-ynyl)benzene 、 (S)-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)丙酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-[[3-(2-iodophenyl)prop-2-ynyl](toluene-4-sulfonyl)amino]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅重氮酯对映体级联重排的铜类化合物，反应物和催化剂：两个连续四取代的立体中心的形成

  摘要：

  烯二炔与重氮酯的铜催化反应通过一锅五步的级联反应生成带有两个连续的四取代立体异构中心的环状氨基酯。碘化铜催化中间体3-链烷酸酯的形成，而类铜铜则促进其可逆异构化为相应的烯酸酯。Myers-Saito环化反应迅速消耗掉了烯基酸酯，从而使烷酸-脲基酸酯的平衡完全向右移动。然后是1,5‐H原子转移并生成双自由基。手性现象的记忆解释了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200045

文献信息

• One-pot Crabbé homologation-radical cascade cyclisation with memory of chirality
  作者：Shovan Mondal、Malek Nechab、Nicolas Vanthuyne、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1039/c2cc17830c

  日期：——

  The tandem Crabbé homologation-radical rearrangement of terminal enediynes leads, in a one-pot procedure, to the enantioselective synthesis of six- and seven-membered ring α-aminoesters bearing a quaternary stereocenter based on the phenomenon of memory of chirality.

  Crabbé 同源化-激进重排反应在端基烯炔上的协同作用，通过一锅法步骤，实现了基于手性记忆现象的六元和七元环α-氨基酸酯的对映选择性合成，产物具有季碳立体中心。
• Memory of Chirality in Cascade Rearrangements of Enediynes
  作者：Malek Nechab、Damien Campolo、Julien Maury、Patricia Perfetti、Nicolas Vanthuyne、Didier Siri、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1021/ja106668d

  日期：2010.10.27

  The cascade rearrangement of chiral enediynes 1c-e, involving successively 1,3-proton shift, Saito-Myers cyclization, 1,5-hydrogen atom transfer, and intramolecular coupling of the resulting biradical, proceeded at 80 degrees C to form tri- and tetracyclic heterocycles possessing a quaternary stereogenic center with a very high level of memory of chirality.