(S)-methyl 2-(N-(3-(2-ethynylphenyl)prop-2-ynyl)-4-methylphenylsulfonamido)propanoate | 1360217-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(N-(3-(2-ethynylphenyl)prop-2-ynyl)-4-methylphenylsulfonamido)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[3-(2-ethynylphenyl)prop-2-ynyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 1360217-67-9
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 395.479
• InChiKey: NEFORUZWHGJXKX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 (S)-methyl 2-(N-(3-(2-ethynylphenyl)prop-2-ynyl)-4-methylphenylsulfonamido)propanoate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(3R,4S)-4-ethyl 3-methyl 3-methyl-4-phenyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]isoquinoline-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅重氮酯对映体级联重排的铜类化合物，反应物和催化剂：两个连续四取代的立体中心的形成

  摘要：

  烯二炔与重氮酯的铜催化反应通过一锅五步的级联反应生成带有两个连续的四取代立体异构中心的环状氨基酯。碘化铜催化中间体3-链烷酸酯的形成，而类铜铜则促进其可逆异构化为相应的烯酸酯。Myers-Saito环化反应迅速消耗掉了烯基酸酯，从而使烷酸-脲基酸酯的平衡完全向右移动。然后是1,5‐H原子转移并生成双自由基。手性现象的记忆解释了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200045
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)丙酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-methyl 2-(N-(3-(2-ethynylphenyl)prop-2-ynyl)-4-methylphenylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅重氮酯对映体级联重排的铜类化合物，反应物和催化剂：两个连续四取代的立体中心的形成

  摘要：

  烯二炔与重氮酯的铜催化反应通过一锅五步的级联反应生成带有两个连续的四取代立体异构中心的环状氨基酯。碘化铜催化中间体3-链烷酸酯的形成，而类铜铜则促进其可逆异构化为相应的烯酸酯。Myers-Saito环化反应迅速消耗掉了烯基酸酯，从而使烷酸-脲基酸酯的平衡完全向右移动。然后是1,5‐H原子转移并生成双自由基。手性现象的记忆解释了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200045

文献信息

• One-pot Crabbé homologation-radical cascade cyclisation with memory of chirality
  作者：Shovan Mondal、Malek Nechab、Nicolas Vanthuyne、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1039/c2cc17830c

  日期：——

  The tandem Crabbé homologation-radical rearrangement of terminal enediynes leads, in a one-pot procedure, to the enantioselective synthesis of six- and seven-membered ring α-aminoesters bearing a quaternary stereocenter based on the phenomenon of memory of chirality.

  Crabbé 同源化-激进重排反应在端基烯炔上的协同作用，通过一锅法步骤，实现了基于手性记忆现象的六元和七元环α-氨基酸酯的对映选择性合成，产物具有季碳立体中心。
• Copper Carbenoid, Reactant and Catalyst for One-Pot Diazo Ester Coupling Cascade Rearrangement of Enediynes: Formation of Two Contiguous Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Shovan Mondal、Malek Nechab、Damien Campolo、Nicolas Vanthuyne、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1002/adsc.201200045

  日期：2012.7.9

  The copper‐catalyzed reaction of enediynes with diazo esters leads to cyclic amino esters bearing two contiguous tetrasubstituted stereogenic centers through a one‐pot, five‐step cascade. Copper iodide catalyzes the formation of an intermediate 3‐alkynoate and copper carbenoid promotes its reversible isomerization to the corresponding allenoate. The alkynoate‐allenoate equilibrium is completely shifted

  烯二炔与重氮酯的铜催化反应通过一锅五步的级联反应生成带有两个连续的四取代立体异构中心的环状氨基酯。碘化铜催化中间体3-链烷酸酯的形成，而类铜铜则促进其可逆异构化为相应的烯酸酯。Myers-Saito环化反应迅速消耗掉了烯基酸酯，从而使烷酸-脲基酸酯的平衡完全向右移动。然后是1,5‐H原子转移并生成双自由基。手性现象的记忆解释了高对映选择性。