6,12,18-trichloro-5,11,17-triazatrinaphthylene | 1305155-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,12,18-trichloro-5,11,17-triazatrinaphthylene
• 英文别名: 10,20,30-Trichloro-3,13,23-triazaheptacyclo[20.8.0.02,11.04,9.012,21.014,19.024,29]triaconta-1(30),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,28-pentadecaene
• CAS: 1305155-08-1
• 化学式: C₂₇H₁₂Cl₃N₃
• 分子量: 484.771
• InChiKey: NNEPMAMLUFOISJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12,18-trichloro-5,11,17-triazatrinaphthylene 、 4-己氧基苯硼酸 在 bis[4-[bis(tert-butylphosphino)]-N,N-dimethylbenzenaminoamino]dichloropalladium 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种6,12,18-三芳基-5,11,17-苯并三喹啉衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种6,12,18‑三芳基‑5,11,17‑苯并三喹啉衍生物及其合成方法，该类化合物具有下式结构，其具有大的平面刚性芳香核，具有潜在的G‑四联体DNA识别作用和运用于盘状液晶材料的性能，为有机电子器件和生物有机化学相关领域的研发提供强有力的技术支持，具有很高的实用价值；该类化合物的合成方法是从均三溴苯和邻溴苯胺为原料出发，经Buchwald–Hartwig反应、酯基水解和三氯氧磷关环三步合成该发明所需原料6,12,18‑三氯‑5,11,17‑苯并三喹啉，然后经过Suzuki偶联一步高效合成。本发明方法具有：所用试剂均商业可得，原料来源广泛，价格低廉，催化剂用量少，无需额外添加任何膦配体，且在保持良好催化效果的同时简化了后处理工序，此外，具有底物普适性较好，便于修饰等特点。

  公开号：

  CN106478627A
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(2-carboxyanilino)benzene 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6,12,18-trichloro-5,11,17-triazatrinaphthylene
  参考文献：
  名称：

  自下而上合成掺氮多环芳烃

  摘要：

  自下而上的有机合成是提供原子级精确的杂原子掺杂多环芳烃 (PAH) 的有效方法，不仅具有明确的尺寸和边缘结构，而且还具有特定的杂原子浓度和位置。我们提供了通过不同亲偶极体之间的 1,3-偶极环加成以及吡嗪型 N 掺杂二氮杂六环六苯并芴烯 (diaza-HBC) 制备氮掺杂多环芳烃 (N-PAHs) 的全体会议. 此外，我们展示了一类带 N 电荷的螺旋多环芳烃的合成，包括一个带电的氮杂[5]螺旋烯和两个带电的氮杂[4]螺旋烯。此外，自下而上的有机合成策略进一步扩展到新型含氮硼氮（NBN）多环芳烃的构建。最后，我们讨论了含有 6,12,18-三（烷基胺）-5,11,17-三氮杂三亚萘衍生物配体的四配位硼发色团的合成。1 引言 2 基于二苯并 9a-氮杂菲那烯 (DBAP) 的掺氮 PAH 3 阳离子掺氮螺旋 PAH 4 掺氮硼氮多环芳烃 5 结论与展望

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690767

文献信息

• Recognition of G‐Quadruplex DNA by Triangular Star‐Shaped Compounds: With or Without Side Chains?
  作者：Hélène Bertrand、Anton Granzhan、David Monchaud、Nicolas Saettel、Régis Guillot、Sarah Clifford、Aurore Guédin、Jean‐Louis Mergny、Marie‐Paule Teulade‐Fichou

  DOI：10.1002/chem.201002810

  日期：2011.4.11

  We report the synthesis of two new series of triangular aromatic platforms, either with three aminoalkyl side chains (triazatrinaphthylene series, TrisK: six compounds), or without side chains (triazoniatrinaphthylene, TrisQ). The quadruplex–DNA binding behavior of the two series, which differ essentially by the localization of the cationic charges, was evaluated by means of FRET‐melting and G4‐FID

  我们报告了两个新系列的三角形芳香族平台的合成，带有三个氨基烷基侧链（三氮杂萘并菲系列，TrisK：六个化合物），或没有侧链（三氮杂萘并菲尔，TrisQ）。这两个系列的四链体-DNA结合行为，本质上因阳离子电荷的定位而不同，是通过FRET熔解和G4-FID分析进行评估的。对于三取代的三氮杂萘并萘（TrisK），取代基的长度和末端氢键供体基团（NH 2）的存在对于确保高四链体亲和力（ΔT 1/2值最高为20 ）至关重要°C在1μM最佳候选者（TrisK3-NH）和选择性与双链DNA的比较。随后，对端粒和c-myc-四链体上收集的数据进行比较，结果表明，就四链体亲和力而言，非取代的TrisQ的效率甚至都比TrisK3-NH高（ΔT 1/2 = 26°C，K +缓冲液）以及相对于双链DNA的选择性。使用c-myc四链体进行的结构考虑表明，TrisK3-NH和TrisQ都很好地堆叠在G四重奏上，但处