dimethyl cis-1-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylate | 55221-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl cis-1-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (-)-cis-1-Phenylcyclopropan-1,2-dicarbonsaeuremethylester；cis-Dimethyl-1-phenyl-1,2-cyclopropandicarboxylat；1,2-dimethyl (1S,2R)-1-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylate；dimethyl (1S,2R)-1-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 55221-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• mdl: MFCD17977239
• 分子量: 234.252
• InChiKey: UAOJFWUVNVCTPQ-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl cis-1-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 苯乙酸甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-Dimethyl-1-phenyl-1,2-cyclopropandicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  一些手性环丙烷的绝对构型

  摘要：

  (1S : 2R)-(-)-cis- 和 (1S : 2S)-(+)-trans-1-phenylcyclopropane-1,2-二羧酸和 (1S : 2R)-(- )-顺-和 (1S: 2S)-(+)-反-1-苯基-1,2-双(乙酰氧基甲基)环丙烷通过与 (R)-(-)-2,2-二苯基环丙烷的相关性建立- 1-羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.3175
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)丙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基乙酸钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 dimethyl cis-1-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylate 、 dimethyl trans-1-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双 C-H 活化由偕二烷基直接合成环丙烷

  摘要：

  环丙烷是在许多生物活性分子中发现的重要结构基序，并且有许多方法可用于它们的合成。然而，在一个步骤中涉及两个 CH 键的分子内偶联的最简单的环丙烷化反应之一仍然是一个难以捉摸的转变。我们在此证明该反应可以使用芳基溴或三氟甲磺酸酯前体和 1,4-Pd 转移机制进行。发现使用新戊酸盐作为碱对于将机械途径转向环丙烷而不是先前获得的苯并环丁烯产品至关重要。化学计量机制研究允许鉴定芳基和烷基新戊酸钯，它们通过五元钯环处于平衡状态。与新戊酸盐，导致四元钯环中间体和环丙烷产物的第二次 C(sp3)-H 活化是有利的。开发了一种催化反应，并显示出生成各种芳基环丙烷的广泛范围，包括有价值的双环 [3.1.0] 系统。该方法被应用于最近批准的抗失眠药物 lemborexant 的简洁合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05887

文献信息

• KAZUYOSHI, NISHIYAMA;YUZO, INOUYE, AGR. AND BIOL. CHEM., 1982, 46, N 4, 1027-1034
  作者：KAZUYOSHI, NISHIYAMA、YUZO, INOUYE

  DOI：——

  日期：——
• Direct Synthesis of Cyclopropanes from <i>gem</i>-Dialkyl Groups through Double C–H Activation
  作者：Antonin Clemenceau、Pierre Thesmar、Maxime Gicquel、Alexandre Le Flohic、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/jacs.0c05887

  日期：2020.9.9

  numerous bioactive molecules, and a number of methods are available for their synthesis. However, one of the simplest cyclopropanation reactions involving the intramolecular coupling of two C-H bonds in a single step has remained an elusive transformation. We demonstrate herein that this reaction is accessible using aryl bromide or triflate precursors and the 1,4-Pd shift mechanism. The use of pivalate

  环丙烷是在许多生物活性分子中发现的重要结构基序，并且有许多方法可用于它们的合成。然而，在一个步骤中涉及两个 CH 键的分子内偶联的最简单的环丙烷化反应之一仍然是一个难以捉摸的转变。我们在此证明该反应可以使用芳基溴或三氟甲磺酸酯前体和 1,4-Pd 转移机制进行。发现使用新戊酸盐作为碱对于将机械途径转向环丙烷而不是先前获得的苯并环丁烯产品至关重要。化学计量机制研究允许鉴定芳基和烷基新戊酸钯，它们通过五元钯环处于平衡状态。与新戊酸盐，导致四元钯环中间体和环丙烷产物的第二次 C(sp3)-H 活化是有利的。开发了一种催化反应，并显示出生成各种芳基环丙烷的广泛范围，包括有价值的双环 [3.1.0] 系统。该方法被应用于最近批准的抗失眠药物 lemborexant 的简洁合成。
• Absolute Configuration of Some Chiral Cyclopropanes
  作者：Kazuyoshi Nishiyama、Jun’ichi Oda、Yuzo Inouye

  DOI：10.1246/bcsj.47.3175

  日期：1974.12

  The absolute configurations of (1S : 2R)-(−)-cis-, and (1S : 2S)-(+)-trans-1-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acids, and (1S : 2R)-(−)-cis-, and (1S : 2S)-(+)-trans-1-phenyl-1,2-bis(acetoxymethyl)cyclopropanes were established by correlation to (R)-(−)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid.

  (1S : 2R)-(-)-cis- 和 (1S : 2S)-(+)-trans-1-phenylcyclopropane-1,2-二羧酸和 (1S : 2R)-(- )-顺-和 (1S: 2S)-(+)-反-1-苯基-1,2-双(乙酰氧基甲基)环丙烷通过与 (R)-(-)-2,2-二苯基环丙烷的相关性建立- 1-羧酸。